Независимо от успехов его последних фильмов Аллен воспринимается публикой как один из классиков мирового кино, творческий вклад которого гарантирует ему место в истории кинематографа.

Дебют

Первой работой Аллена в кино стал фильм «Что нового, киска?» (1965). Аллена привлёк продюсер картины Чарльз Фельдман, поставив перед ним задачу доработать существующий сценарий фильма и переписать в нём главную мужскую роль, которая предназначалась Уоррену Битти. Кроме того, Аллену была предоставлена и собственная маленькая роль. Однако в процессе переделки сценария Аллен существенно укрупнил свою роль за счёт роли Битти.

Когда Битти обнаружил, что получает роль второго плана, то есть совсем не то, на что рассчитывал, между ним и студией возник серьёзный конфликт, который разрешился в пользу Аллена. Студия сочла, что сценарий, созданный Алленом, гораздо выигрышнее первоначальной версии.

После этого Уоррен Битти вышел из проекта, а взамен него на роль был приглашён Питер О`Тул: прежде малоизвестный Вуди Аллен впервые показал себя фигурой, которая способна «выдавить» из фильма даже «звезду» и с которой стоит считаться. Однако Аллену пришлось и дальше дорабатывать сценарий, так как вместе с О`Тулом в картину вошёл Питер Селлерс, не меньшая «звезда» и требовательный артист, который добавил в фильм много собственных идей (не всегда разделявшихся Алленом).

В конечном итоге «Что нового, киска?» вышла вполне успешной эксцентрической комедией с отличным актёрским составом (кроме Селлерса, О`Тула и Аллена в фильме сыграли Роми Шнайдер, Капучине, Урсула Андресс и др.), где нашли применение и эротические шутки, и элементы пародии (например на «Восемь с половиной» Феллини и фильмы бондианы), и гэги в стиле немого кино.

Сразу после «Киски» Вуди Аллен попробовал свои силы в качестве режиссёра в скромном проекте под названием «Что случилось, тигровая лилия?», который вышел в 1966 году. Проект не был очень рискованным, так как Аллен не снимал полноценный новый фильм, а переозвучивал уже готовый японский шпионский боевик «Тайная международная полиция: Ключ от всех ключей» (Kokusai himitsu keisatsu: Kagi no kagi, 1965). Текст диалогов, сочинённых Алленом, не имел ничего общего с сюжетом фильма, и их сочетание оставляло комическое впечатление. Этот приём не был оригинален, так как достаточно широко применялся в то время на американском телевидении и был хорошо знаком Аллену (впоследствии он был использован ещё во множестве кинофильмов и телепередач в разных странах, стоит отметить итальянскую картину «Геркулес возвращается» или «переводы Гоблина» в России). Аллен изначально считал замысел фильма неудачным, и работал без особого энтузиазма, под давлением продюсера.

В 1967 году Аллен снова сотрудничает с Фельдманом в фильме «Казино „Рояль“», где сыграл эпизодическую роль и переписал несколько эпизодов.

Вуди Аллен остался недоволен всеми тремя фильмами, в создании которых участвовал. Приобретённый опыт привёл его к мысли, что делать фильмы ему нужно самому, контролируя весь процесс, при минимальном участии продюсеров.

1960-е и 1970-е

Первой попыткой был фильм «Хватай деньги и беги» (1969), затем последовали фильмы «Бананы», «Всё, что вы всегда хотели знать о сексе, но боялись спросить», «Спящий», «Любовь и смерть». Фильмы «Хватай деньги и беги» и «Бананы» были созданы в соавторстве с другом детства Микки Роузом.