В 1986 году Брана вернулся на телевидение и принял участие в драме «Призраки» по пьесе Генрика Ибсена, где ведущую роль миссис Алвинг исполняла Джуди Денч, и в телефильме «Леди не для сожжения». Далее в 1987 году последовали второстепенные роли в драме «Месяц в деревне» и комедии с Жаклин Биссет «В разгар лета», а также работа, принесшая актёру номинацию на премию BAFTA — главная роль в семичасовом минисериале «Фортуна войны» по мотивам романов Оливии Мэннинг. В этом сериале, повествующем о событиях начала Второй мировой войны, актёр сыграл профессора Бухарестского университета Гая Прингла, а роль жены его персонажа исполнила Эмма Томпсон. Вскоре отношения актёров вышли за пределы съемочной площадки — между ними начался роман, и в августе 1989 года Брана и Томпсон поженились.

Этот период был удачен для актёра в профессиональном плане ещё и потому, что в 1987 году Брана совместно с Дэвидом Парфиттом открыл собственную театральную компанию под названием Renaissance Theatre Company и поставил ряд пьес — «Враг общества» (эта первая постановка с треском провалилась, однако от разорения компанию спасли 60 тысяч фунтов, инвестированных брокером и театральным меценатом Стивеном Эвансом), «Жизнь Наполеона Бонапарта», «Двенадцатая ночь» (музыку к этому спектаклю написал Пол Маккартни), «Много шума из ничего», «Гамлет» и др. Брана в апреле 2011 года

Кино

После телефильма 1988 года «Странная интерлюдия» по пьесе Юджина О`Нила, Брана вместе с Томпсон снялся в телевизионной драме «Оглянись во гневе», а затем в 1989 году приступил к работе над своим первым масштабным проектом — фильмом «Генрих V». Помимо того, что эта картина стала режиссёрским дебютом Брана в кино, актёр собственноручно адаптировал пьесу Шекспира и исполнил роль короля, которого уже играл в театре шесть лет назад. Успех фильма превзошёл все ожидания — он собрал значительное количество престижных кинонаград, получив в числе прочих премию BAFTA и премию Национального совета кинокритиков США за лучшую режиссуру, а также две номинации на премию «Оскар» (обе — за лучшую режиссуру и лучшую мужскую роль — принадлежали Брана). Картина получила восторженные отзывы критиков, которые писали, что трудно вообразить себе более мощного и завораживающего дебюта.

Далее в кинокарьере актёра наступил двухлетний перерыв, во время которого Брана поставил ещё две шекспировские пьесы — «Король Лир» и «Сон в летнюю ночь», — а также спектакль «Дядя Ваня» по пьесе А. П. Чехова. В этих трёх работах он снова выступил не только режиссёром, но и актёром. В последующие годы он начал уделять кино все больше внимания. В 1991 году Брана отправился в США, где в качестве режиссёра приступил к работе над мистическим триллером «Умереть заново». Помимо самого Кеннета и его жены Эммы Томпсон в фильме снялись Энди Гарсия, Робин Уильямс и другие известные актёры. Критики вновь высоко оценили мастерство Брана — его вторая режиссёрская работа была номинирована на получение премии BAFTA и главного приза Берлинского кинофестиваля.

Вернувшись в Великобританию, в 1992 году Брана спродюсировал и снял комедию «Друзья Питера». Одну из главных ролей он исполнил сам, а его партнёрами стали известные британские актёры Хью Лори и Стивен Фрай (ранее блистательно сыгравшие дуэтом в сериале «Дживс и Вустер»), а также — в очередной раз — Эмма Томпсон. В том же году, экранизировав самую короткую пьесу Чехова, Брана снял «Лебединую песнь» с Джоном Гилгудом в роли Светловидова, и вновь был номинирован на «Оскар».