В это же время Дилейни не оставляет работу и на телевидении. Она снимается в мини-сериале «Дикие пальмы» режиссёра Кэтрин Бигелоу где её партнером выступил Джеймсом Белуши. Игра Даны в этом проекте была хорошо принята критиками. Критик из «Entertainment Weekly» в своей рецензии написал: «Вы не должны даже пытаться понять персонажа Дилейни, просто наслаждайтесь каждой сценой в её участием, и в конце вы узнаете правду о героини…».

В 1995 году она сыграла роль Маргарет Сэнгер, медсестры которая боролась за репродуктивные права женщин в начале двадцатого века в Биографическом фильме «Выбор сердца: История Маргарет Сэнгер». В том же 1995 году она играет роль в спорном фильме «Мальчишник наоборот», снятом женщиной и для женщин, рассказывающем о женских секретах и фантазиях. Отзывы были смешанные.

В 1995 году Дилейни появляется в Бродвейском шоу Переводы, а в мае 1997 актриса возвращается в свой Альма-матер Академии Филлипса для работы со студентами.

В 1996 году Дана снимается в биографическом телефильме о смертельно больной Склеродермией женщине «Надежда есть», после которого актриса занялась благотворительной деятельностью. Фильм основан на реальной истории сестры режиссёра Боба Саджета, которая скончалась спустя два года после того как ей был поставлен диагноз. В фильме ей пришлось делать сложный и дорогостоящий грим, на который уходило по семь часов. Фильм возглавил таблицу телевизионных рейтингов.

С 1996 по 2000 год Дана принимала участие в озвучании анимационного сериала «Супермен». Она озвучивала известного персонажа франщизы Лоис Лейн. Помимо сериала она также озвучила насколько фильмов о Бетмене: в 1993, 1998 и 2006 годах.

В 1996 году Дилейни снимается в семейном фильме «Летите домой» с Джеффом Дэниэлсом и Анной Пакуин. Фильм получил множество положительных отзывов от критиков а также был номинирован на премию «Оскар» за лучшую работу оператора, и кроме этого получил несколько других наград и номинаций.

В 1997 году Дана играет главную роль в историческом вестерне по роману Дженис Вудс «Настоящие женщины» вместе с Аннабет Гиш и Анджелиной Джоли. Фильм и в первую очередь выступление в нём Дилейни получили множество положительных отзывов. Один критик в своем обзоре написал: «Дана Дилейни задает высокую планку в этом фильме, роль харизматичной и мужественной женщины Техаса, которую судьба испытывает снова и снова актриса сыграла на высшем уровне». Дана получила награду кинофестиваля «Lone Star» в категории «Лучшая актриса».

В период между 1998 и 2000 годами она также сыграла в таких фильмах как «Шпионские игры», «Пробуждение» и «Улыбка мертвеца» и ряде других.

В 1998 году Дилейни отказалась от роли Кэрри Брэдшоу в сериале «Секс в большом городе» . Она отметила в последующих интервью: «Создатель шоу Даррен Стар хотел чтобы я сыграла Кэрри, он видел меня в этой роли после просмотра моего фильма „Мальчишник наоборот“, в котором также снималась и Ким Кэттролл». «Секс в большом городе» стал мировым хитом а исполнившая главную роль Сара Джессика Паркер получила мировую известность.

Двухтысячные: Театр, кино, телевидение и Отчаянные домохозяйки