Первое телевизионное появление Дина состоялось в рекламе Pepsi Cola. Между тем, Джеймс бросил колледж, и занялся актёрской карьерой, вскоре получив роль юноши Джона в специальном телевизионном выпуске по случаю Пасхи в шоу «Hill Number One», а также три крошечные роли в фильмах «Примкнуть штыки!», «Кто-нибудь видел мою девчонку?» и «Берегись, моряк». Единственной ролью со словами была в последней картине студии «Paramount», где в главных ролях снялись Дин Мартин и Джерри Льюис — Дину досталась роль тренера по боксу. В ожидании ролей, Дин подрабатывал парковщиком на студии CBS и в это время познакомился с Роджерсом Бэкеттом — главой радио в рекламном агентстве, предложившим Дину профессиональную помощь и жильё.Bast, W., Surviving James Dean, New Jersey: Barricade Books, 2006.

В октябре 1951 года, следуя советам актёра Джеймса Уитмора и своего наставника Бэкетта, Дин переехал в Нью-Йорк. Там он начинает работать на площадке игрового шоу Beat The Clock, попутно появившись в нескольких шоу CBS — The Web, Studio One и Lux Video Theatre, заслужив право стать частью легендарной Актёрской студии и изучать мастерство под руководством Ли Страсберга. С радостью Дин пишет о своих достижениях семье в 1952: Это величайшая актёрская школа! Там работают мноиге великие люди — Марлон Брандо, Джули Харрис, Артур Кеннеди, Милдред Даннок… Не многим удаётся попасть сюда. Это лучшее, что может произойти с актёром. Я один из самых молодых членов коллектива.

Его карьера набирает обороты, и затем следуют появления в таких шоу, как Kraft Television Theatre, Robert Montgomery Presents, Danger и General Electric Theater. Одной из ранних ролей стала роль юноши в сериале Omnibus, очень похожего на Джимми Старка и Кэла Траска (кстати, летом 1953 года это шоу стало одной из первых передач, в которой можно было услышать рок-музыку). Положительные отзывы за исполнение роли Багира в спектакле 1954 года The Immoralist открыли Дину дорогу в Голливуд.

До своей трагической гибели актёр успел сыграть всего три серьёзные кинороли. Работы в картинах Николаса Рэя «Бунтовщик без причины» и Элиа Казана «К востоку от рая» (экранизация романа Джона Стейнбека) сделали Дина кумиром американской молодёжи 1950-х годов. Последний фильм с участием актёра — «Гигант» Джорджа Стивенса — вышел уже после смерти Дина.

К востоку от Рая

В 1953 году режиссёр Элиа Казан начал поиски актёра на роль эмоционально запутавшегося молодого человека по имени Кэл Траск в экранизации семейной саги Джона Стейнбека «К востоку от рая». Продолжительная история рассказывает о трёх поколениях двух семей — Трасков и Гамильтонов, проживающих в Долине Салинас в Калифорнии с середины 1800-х по 1910-е.

В отличие от романа, в фильме повествование концентрируется на Кэле Траске — проблемном молодом человеке, который так не похож на своего брата-близнеца Арона. До начала съёмок Казан заявил, что хочет видеть в этой роли Марлона Брандо, но сценарист Пол Озборн предложил кандидатуру Джеймса Дина, которого одобрил Стейнбек после встречи с актёром — сам актёр вызвал негативные эмоции у будущего лауреата Нобелевской премии, но тот посчитал, что Джеймс идеально подходит на роль. Казан считал, что кандидатура Дина ставит колёса в его постановку. Как бы там ни было, 8 апреля 1954 года Дин покинул Нью-Йорк и направился в Лос-Анджелес на съёмки картины.

Впечатляющее исполнение роли Кэла помогло Джеймсу Дину получить другую, не менее важную для его карьеры и будущей славы — роль Джимми Старка в фильме «Бунтовщик без причины».