В 1914 году, с началом Первой мировой войны, жизнь семьи Дитрих изменилась. Они были вынуждены переехать в Дессау. В новой школе все праздники и распорядок дня были подчинены текущим военным событиям. Новости о ходе военных действий наполняли жизнь с утра до вечера. Ученицы устраивали концерты для солдат, уходящих на фронт, и для солдат, лежащих в госпиталях.

В 1917 году семья вернулась в Берлин. К этому времени Марлен уже почувствовала свою способность влиять на мужчин. Летом 1917 года она впервые выступила на публике, играя на скрипке.

Марлен посещала среднюю школу в Берлине до 1918 года. Страна лежала в разрухе, инфляция, эпидемии и проигрыш в войне довели народ до отчаяния. Мать решает уберечь Марлен от опасностей столичной жизни и отправляет её в Веймар, где Марлен поселяется в школе Фрау фон Штайн и продолжает заниматься скрипкой. Одновременно с появлением Дитрих в Веймаре там зарождается Баухаус под руководством Вальтера Гропиуса. В Баухаусе собралось множество талантливых архитекторов, художников-авангардистов: И. Иттен, Л. Мохой-Надь, П. Клее, В. Кандинский, Л. Фейнингер, О. Шлеммер, Г. Маркс, Ю. Шмидт, Г. Штёльцль. Основатели Баухауса благоволили заведению Фрау фон Штайн, и Марлен была знакома со многими из них. Вплоть до того момента, как в июле 1921 года мать забрала её обратно в Берлин, Марлен занималась скрипкой у профессора Роберта Райца.

По возвращении в Берлин Марлен была вынуждена оставить постоянное обучение на скрипке. Этому были две причины: боли в руке, но главная — нужно было зарабатывать деньги. Она устроилась на работу в оркестр, аккомпанирующий немым фильмам, и получила возможность смотреть весь репертуар кинопроката не по одному разу. Однако её красота слишком отвлекала музыкантов (она была единственной женщиной в оркестре), и через месяц её уволили. Она стала брать уроки вокала у одного из лучших преподавателей в Берлине, и хотя её голос был не слишком силён, все отмечали присущую ей музыкальность.

Дитрих работала в кабаре Рудольфа Нельсона, где танцевала и пела в ревю вместе с другими девушками. На целое десятилетие к ней приклеивается прозвище «девушка с Курфюрстендамм». В это время она понимает, что хочет стать звездой и с присущей ей упорностью начинает идти к цели.

В 1922 году Марлен не проходит конкурс в актёрскую школу Макса Рейнхардта в Немецком театре. Не желая сдаваться, она отправляется к Розе Валетти, популярной актрисе кабаре. Та впечатлена голосом молодой девушки и отсылает её к Феликсу Холландеру, одному из администраторов Рейнхардта. Таким образом Марлен принимают в школу. Учится она вместе с Гретой Мосхайм. В этом же году начинает появляться в многих спектаклях.

17 мая 1923 года вышла замуж за администратора кинопроизводства Рудольфа Зибера (1897 г.р.), работавшего у Джо Мэя. Они познакомились на съёмках фильма Трагедия любви, где Дитрих играла одну из эпизодических ролей. В декабре 1924 года у них родилась дочь Мария. В 1925 году Марлен возобновила работу в театре и кино. В 1928 году прошли первые записи песен на пластинки вместе с ансамблем ревю «Это витает в воздухе».

Год спустя Джозеф фон Штернберг увидел её в ревю «Два галстука» и пригласил на роль Лолы-Лолы в фильме «Голубой ангел». «Голубой ангел» становится не только стартовой площадкой для Дитрих как мировой звезды, не только началом творческого и интимного союза Дитрих и фон Штернберга, но и одним из важнейших фильмов немецкого кинематографа. По выражению биографа Дитрих, Дональда Спото, «Голубой ангел» стал не просто синонимом Дитрих, он сформировал её личность. Это стало понятно лишь какое-то время спустя, ведь первоначально фильм рассматривался как успех Эмиля Яннингса, исполнителя главной роли. Но Дитрих затмила его. В создание образа Лолы Штернберг вложил всю свою энергию и воображение. Он создаёт образ, будто пришедший из эротических фантазий, продумывает костюмы, грим. Поведение Лолы на сцене ставится с хореографической точностью, её игра в кошки-мышки с профессором (персонажем Яннингса) создаёт для Дитрих материал, которым она пользовалась в дальнейшем на протяжении всей карьеры. Однако Штернберг не смог бы ничего сделать, не будь самой Дитрих. То, чему он придал форму, уже существовало в ней. Хотя её ранние фильмы остались малоизвестными, они получали положительные отзывы критиков, и уже в них была заметна провокационная манера игры Дитрих («Целую вашу руку, мадам», «Женщина, которая желанна» — в обоих этих фильмах 1929 года она играет женщину-соблазнительницу). С самого начала критики стали сравнивать Дитрих с Гарбо, что Марлен приходилось оспаривать, даже уже переехав в Голливуд.