В 1998 году, найдя компромисс с продюсером Аароном Спеллингом, Шеннен согласилась сыграть одну из главных ролей, ведьмы Прю Холливелл, в телесериале «Зачарованные». Актриса срежиссировала несколько эпизодов второго и третьего сезонов. Отснявшись всего в трёх сезонах, Шеннен покинула проект в 2001 году из-за разногласий с актрисой Алиссой Милано, исполнявшей роль Фиби Холливелл. По сценарию, её героиня погибает, и героини встречают самую младшую сестру Пейдж Метьюс, которую сыграла актриса Роуз Макгоуэн.

Актриса дважды номинировалась на премию «Сатурн» в номинации «Лучшая жанровая актриса» за роль Прю в 1999 и 2000 годах, соответственно.

В 2001 году актриса снимается в фильме «Другой день» вместе со своим коллегой по «Зачарованным» Джулианом МакМэхоном, сыгравшим в «Зачарованных» Коула Тёрнера. Между актёрами начинается роман, но эти отношения быстро заканчиваются.

Поздний период: 2002-настоящее время

В 2003 году актриса стала ведущей первого сезона реалити-шоу «Жестокие игры» на канале «Sci Fi Channel». После ухода из шоу, актриса получила большую роль в мыльной опере «Северный берег», где актриса снималась в роли Александры Хадсон с 2004 по 2005 года. Позже в 2005 актриса снялась в пилотном эпизоде шоу «Любовь Inc.» — сериал был продлён, но актрису заменили. В итоге шоу продержалось в эфире всего сезон. Вскоре актриса спродюсировала и сыграла главную роль в реалити-шоу «Развод с Шеннен Доэрти», который дебютировал на канале Oxygen в 2006. В своём шоу актриса делала «грязную работу» для разных людей, к примеру, расставалась с бойфрендами и говорила героям, что о них думают их друзья. Шоу было закрыто после первого сезона из-за низких рейтингов. Кроме того, актриса сыграла в британском ситкоме «Бо в Америке», являющегося частью шоу «Бо Селекта» — ей досталась роль умной дочери Авида Мерриона, сыгранного Ли Френсисом. Позже актриса сыграла саму себя, якобы соблазнённую героем Авидом. Премьера сезона с участием Доэрти состоялась в октябре 2005 года на канале Channel 4.

В 2006 году заняла 5-ое место в списке «100 самых легендарных молодежных идолов» по мнению канала VH1. В 2007 году актриса появилась в двух телевизионных проектах — в пилоте канала here! под названием «Дельфийский эффект», не получил заказ на полное шоу, а также в семейном фильме Рождественские проделки канала ABC Family. В том же году актриса основала продюсерскую компанию «No Apologies», в которой актриса разрабатывала проекты для себя. В 2007 году актриса заняла 96-ое место в cписке «100 величайших ТВ-икон» по мнению журнала Entertainment Weekly. В 2008 актриса появилась во втором эпизоде четвёртого сезона шведского телевизионного шоу «Высокий чапараль» (enHigh Chaparall).

Спустя 14 лет после ухода из шоу «Беверли-Хиллз, 90210» осенью 2008 года актриса возвращается к роли Бренды Уолш в спин-оффе «90210: Новое поколение». Боссы канала The CW заплатили актрисе по $40-50 тысяч за участие в каждом из восьми эпизодов первого сезона.

Кроме того, В 2008 году актриса снялась вместе с Диланом МакДермоттом в назависимом фильме «Горящие пальмы», высмеивающем стереотипы об обитателях Лос-Анджелеса. В том же году, Доэрти сыграла главную роль в научно-фантастическом фильме канала SciFi под названием «Сокровища ацтеков» — премьера состоялась 20 декабря 2008 года на кабельном канале. В 2009 году актриса становится артдиректором глянцевого таблоида «Pasadena», коим и является по сей день. В 2010 Доэрти объявила, что приступила к написанию своей первой книги, которая будет содержать автобиографию актрисы. Также Шеннен снималась в шестом сезоне проекта «Танцы со звёздами», где её партнёром был двукратный победитель шоу Марк Баллас. Доэрти вернулась в финале сезона.