Звезда Warner Bros.

К началу 40-х Флинн стал одним из ведущих актёров Warner Bros., а фильмы с его участием неизменно приносили кинокомпании огромные прибыли. Он продолжал работать строго в рамках своего амплуа — в 1939 году он снялся с Бетт Дэвис в костюмированном фильме «Частная жизнь Елизаветы и Эссекса», мелодраме о любви королевы Англии Елизаветы I и её фаворита Роберта Деверо, 2-го графа Эссекса. Во время съёмок он попал в автомобильную аварию, и продюсерам пришлось значительно перестроить график актёра, чтобы дать ему время на выздоровление. В 1940 году последовали вестерн «Вирджиния-сити» (в паре с Мириам Хопкинс), приключенческая мелодрама, получившая четыре номинации на премию «Оскар», «Морской ястреб», где Флинн сыграл капера Джеффри Торпа, и очередной дуэт с Оливией де Хэвилленд — вестерн «Дорога на Санта-Фе».

Весной 1941 года Флинн стал отцом — 31 мая Лили Дамита родила ему сына, которого назвали Шон. В том же году список его работ пополнила детективная комедия «Шаги в темноте», военная драма «Пикирующий бомбардировщик» (удостоенная номинации на «Оскар» за операторскую работу) и военная мелодрама «Они умерли на своих постах» — восьмой и последний дуэт Флинна и Оливии де Хэвилленд, где актёр исполнил роль знаменитого бригадного генерала кавалерии времён Гражданской войны в США Джорджа Армстронга Кастера.

Скандал

В 1942 году кинокомпания Warner Bros. выпустила две новые картины с Флинном — военную драму «Отчаянное путешествие» и фильм «Джентльмен Джим», в котором актёр предстал в роли легендарного боксёра-тяжеловеса Джеймса Корбетта, завоевавшего в 1892 году титул чемпиона мира. Однако не только эти две премьеры привлекли внимание публики к Флинну. В апреле актёр развёлся с Лили, которая ушла от него вместе с сыном ещё в конце прошлого года, а в октябре две несовершеннолетние девушки — 17-летняя Бетти Хансен и 16-летняя Пегги Саттерли — обвинили актёра в изнасиловании.

По словам Бетти Хансен, которая приехала в Голливуд из Небраски с целью пробиться в актрисы, её знакомство с Флинном произошло на вечеринке, после чего они уединились, и Флинн попросил её раздеться. Хотя на вопрос, случилось ли это с её согласия, Бетти ответила утвердительно, связь с несовершеннолетней по законам Калифорнии считалась преступлением, и в том случае, если бы актёра признали виновным, ему грозило бы 30 лет тюрьмы. Вторая девушка, танцовщица ночного клуба Пегги Саттерли, заявила, что в начале августа отправилась с Флинном на его яхте в морскую прогулку до острова Санта-Каталина, и во время поездки он дважды склонял её к близости. Пегги даже предоставила фотографии, на которых были запечатлены Флинн и она сама на борту яхты.

Оба обвинения актёр отрицал. Слушание дела состоялось в феврале 1943 года в суде Лос-Анджелеса. В числе знакомых Флинна, которых вызвали дать свидетельские показания, был режиссёр Рауль Уолш, в девяти картинах которого снялся актёр. В итоге это скандальное дело закончилось для него благополучно — 9 февраля десять из двенадцати присяжных признали его невиновным, и Флинн был оправдан. В тот же период Флинн познакомился с Норой Эддингтон, 19-летней дочерью главы департамента шерифа Лос-Анджелеса, которая подрабатывала в суде во время слушания его дела, продавая сигары и конфеты. Между ними начался роман, и в августе 1943 года они поженились в Акапулько.