Также в 1996 году Юэн снялся у классика британского кино Питера Гринуэя в драме «Интимный дневник». В этом фильме, насыщенном чувственностью и эротизмом, он сыграл бисексуального англичанина-переводчика Джерома, возлюбленного японки Нагико, которая, испытывая страсть к каллиграфии, заставляет своих любовников покрывать её тело иероглифами. Другими работами года для Макгрегора стали второстепенные роли в мелодраме «Эмма» по мотивам одноимённого классического романа Джейн Остин, сериалах «Караоке» и «Байки из склепа» и в музыкальной романтической комедии «Дело — труба», где актёр появился в роли трубача Энди, участника любительского духового оркестра.

Неудачи

В 1997 году актёр снялся в эпизоде популярного сериала «Скорая помощь», а затем сыграл студента права Мартина Беллса, подрабатывающего сторожем в морге, в триллере «Ночное дежурство». Эта картина не получила резонанса у публики, собрав в прокате немногим более 1 миллиона долларов. Далее последовала главная роль в «Поцелуе змеи» — режиссёрском дебюте Филиппа Руссло, оператора фильмов «Там, где течет река» (премия «Оскар» 1992 года за операторскую работу), «Королева Марго», «Народ против Ларри Флинта» и др. Эта драма, где Юэн исполнил роль голландца-архитектора Минира Хрома, вошла в конкурсную программу Каннского кинофестиваля, но получила настолько противоречивые отзывы, что вышла в прокат сразу на видео.

Немногим лучше была воспринята третья совместная работа Макгрегора и Бойла — фантастическая мелодрама «Жизнь хуже обычной». По сюжету персонаж Юэна, уборщик Роберт Льюис, похитил дочь уволившего его босса (героиню Камерон Диас), но, после вмешательства ангелов, похититель и девушка влюбились друг в друга. Прибыль от проката фильма составила лишь треть от затраченных на производство 12 миллионов долларов, а комментарии критиков варьировались от прохладных до достаточно резких. Однако, за исполнение роли Роберта, Юэн Макгрегор получил кинопремию журнала Empire.

В том же году Юэн и его приятели-актёры Шон Пертви, Джонни Ли Миллер и Джуд Лоу основали кинокомпанию Natural Nylon. Она просуществовала до 2004 года (а Макгрегор покинул её ещё двумя годами раньше), спродюсировав шесть картин — в том числе фильм Юэна «Нора» и фильмы Лоу «Экзистенция» и «Небесный Капитан и мир будущего».

Продолжение карьеры

».1998 год сложился для актёра более ровно. После короткометражки Джеффа Старка «Десерты», удостоенной «Серебряного медведя» на Берлинском кинофестивале, Юэн снялся у Тодда Хейнса, известного представителя американского независимого кино, в драме «Бархатная золотая жила». Картина получила название в честь песни Дэвида Боуи и повествовала об эпохе британского глэм-рока 70-х. Черты главных героев, которых сыграли соответственно Макгрегор и Джонатан Рис-Майерс, были позаимствованы у Игги Попа и Боуи. В саундтрек вошло несколько известных песен тех лет, которые исполнили сами актёры.

Эта лента, которая изобиловала множеством провокационных моментов — от гомосексуальных эротических сцен между главными героями до музыкальных сцен, где Макгрегор выступал нагишом, — была представлена на семи фестивалях (в том числе вошла в конкурсную программу Каннского кинофестиваля). В том же 1998 году вышла музыкальная мелодрама «Голосок». Юэн появился там в образе друга главной героини, которая умела воспроизводить голоса известных певиц, начиная от Джуди Гарленд и заканчивая Ширли Бэсси. Ранее актёр уже снимался у режиссёра Марка Германа в музыкальном фильме «Дело — труба».