По заверению Кайла ему постоянно хочется расширить свой репертуар и попробовать что-то новое. Критик Роджер Эберт о Кайле Маклахлене: «Маклахлен настолько красив и выразителен, что его невозможно представить на улице современного Чикаго».

Неудачи

В 1991 году актёр снимается в музыкально-биографическом фильме «Дорз». Кайл Маклахлен сыграл Рэя Манзарека. В этом фильме заметно желание актёра пробовать себя в новом амплуа.

В 1992 году вышел полнометражный фильм «Твин Пикс: Сквозь огонь иди со мной», в котором Маклахлен появлялся только в эпизодах. Критики оценили работу Кайла в фильме как не самую лучшую.

Постепенно Кайл Маклахлен хотел избавится от своего клише «ненормального человека», которое ему присвоил Дэвид Линч. Видимо поэтому Кайл Маклахлен рассорился с Дэвидом Линчем, но ненадолго. В настоящее время он отзывается об этом режиссёре как о «хорошем и веселом парне». В 1992 году выходит первая режиссёрская проба Кайла Маклахлена. Им был снят один из эпизодов сериала «Байки из склепа».

В 1993 году Маклахлен вновь снимается в роли «ненормального человека». Как заявлял Маклахлен, фильм «Процесс» — одна из его самых значительных работ. Сам фильм снят по роману Франца Кафки, сценарий помогал писать «учитель» Маклахлена — Дэвид Линч. Как позже отмечал он сам: «Лучше Линча никто не чувствует абсурдности существования. Он мастер в этом деле». Создавая этот фильм, Кайл Маклахлен занимался не только съемками в нём, но и сбором денег, выбором актёров и другого персонала. Роль Маклахлен в этом фильме была двояка. Он не только играл одного из главных героев — Йозефа К, но ещё был одним из продюсеров экранизации романа. Однако при выходе фильма на экраны настоял, чтобы его имя как продюсера не значилось. Актёру важнее было, чтобы критики и публика восприняли игру Маклахлена как актёра. Фильм «Процесс» критики не оценили. Хотя явного отторжения не было. После этого фильма Кайл Маклахлен на несколько лет отошёл от съёмок в «большом кино». Возможно, это было связано с его личной жизнью и проблемами в ней.

Падение популярности

В 1994 году Кайл Маклахлен снимается в семейном фильме «Флинтстоуны», где играет «комического злодея» Клиффа Вандеркейва. Он до сих пор не понимает, почему решился на эту роль: «Я просто пошёл и всё». В 1995 Кайл Маклахлен снялся в эпатажном фильме Пола Верхувена «Шоугёлз» за который получил премию «Золотая малина» в номинации «худший актёр». В этом фильме он играет «стилягу» Лас-Вегаса.

В 1996 году он вернулся в «большое кино», вновь избрал тематику с фантастическим уклоном — «Эффект спускового крючка». Кайл Маклахлен играет простого парня, которому приходится спасать свою семью в кризисной ситуации.

С 1997 по 2000 годы Кайл Маклахлен снимается в нескольких сериалах и короткометражных фильмах. Немало времени он тратит на съемки в известном сериале «Секс в большом городе», играя «идеального мужа» Шарлотты.

В 2000 году появляется его новая работа в фильме «Временной код». Первый в истории кино полнометражный фильм, снятый четырьмя камерами в режиме реального времени без единой монтажной склейки. Экран разделен на четыре части, в каждой из которых развивается свое действие, хотя сюжет для всех один — это Лос-Анджелес. В том же году выходят ещё некоторые малозначительные работы с участием актёра.