За небольшие, но запоминающиеся роли величественных стариков его называли королём эпизодов. За работу в фильме «На исходе лета» Леонид Оболенский был отмечен в 1980 году премией «Золотая нимфа» на XX международном фестивале телевизионных фильмов в Монте-Карло за лучшее исполнение мужской роли.

Травма в 1988 году прервала актёрскую деятельность. Умер в Миассе 19 ноября 1991 года в возрасте 89 лет. В 1991 году Л. Л. Оболенскому присвоено звание народного артиста РСФСР.

О жизни и творчестве Леонида Оболенского сняты документальные фильмы «Ваш уходящий объект — Леонид Оболенский» , получивший главный приз на международном фестивале неигрового кино в Швейцарии, «Таинство брака».

21 января 1999 года в Челябинске на улице Сони Кривой открылась мемориальная квартира Л. Л. Оболенского .

В 2005 году (посмертно) он был реабилитирован решением суда Молдовы.

Фильмография

Актёр:

•  — На красном фронте — красноармеец
•  — Необычайные приключения мистера Веста в стране большевиков — франт
•  — Луч смерти — майор Хард, главарь фашистов
•  — Потомок Чингис-Хана 
•  — Преступление Ивана Караваева
•  — Праздник святого Йоргена — режиссёр религиозного фильма «Житие св. Йоргена»
•  — Просперити
•  — Очередной рейс
•  — Ждите писем — отец Кости
•  — Перекличка
•  — Страдания молодого Геркулесова (короткометражный)
•  — Вид на жительство — князь
•  — Молчание доктора Ивенса — таинственный инопланетянин
•  — Чисто английское убийство — старый лорд Уорбек
•  — Скворец и Лира — промышленник
•  — Дорогой мальчик — мистер Лейн, представитель авиакомпании
•  — Красное и чёрное — католический епископ
• — Юлия Вревская
•  — Ореховый хлеб / Riešutų duona — дедушка Андрюса
•  — Чужая — Леонид Леонидович, режиссёр
•  — Прости-прощай — старик
•  — Обмен / Mainai — доктор Игнас Диджюлис, дедушка Витаса
•  — На исходе лета — Андрей Афанасьевич Веденеев
•  — Ларец Марии Медичи — Бертран д’Ан Марти, наставник ордена альбигойцев
• — Вспоминая Менделеева
•  — Факт / Faktas — Александре, пастух
•  — Душа — старик
•  — Россия молодая — отец Дэс-Фонтейнеса
•  — Забытые вещи — Янис
•  — Чужие страсти — Валдманис
•  — Подросток — князь Сокольский
•  — Легенда о княгине Ольге — Ильм, волхв и ведун
• — Европейская история
•  — Меньший среди братьев — декан
•  — Зудов, вы уволены! — зав. кинолабораторией
• — Иван Бабушкин - князь Андронников
•  — Миллион в брачной корзине — барон
•  — Была не была — Владимир Михайлович, учитель

Режиссёр:

•  — Кирпичики
•  — Эх, яблочко…
•  — Альбидум
•  — Торговцы славой
• — Люди пытливой мысли
• — Пленник железного кристалла
• — Крылатые мастера
• — Тайна булата

Сценарист:

•  — Торговцы славой

Звукорежиссёр:

• 1932 — Горизонт
• 1932 — Две встречи
• 1933 — Великий утешитель
• 1933 — Окраина
• 1934 — Марионетки

Интересные факты

Леонид Леонидович Оболенский снялся в фильме «На исходе лета» (а не «На исходе ночи» Р. Нахапетова).