Вслед за первым успехом Шаброль сразу же снял фильм «Кузены» в 1958 году. Фильм как бы возвращает зрителя к «Красавчику Сержу» и во многих смыслах дополняет его. В частности, ответственный студент Бриали из первого фильма на этот раз стал декадентствующим плейбоем Полем, а беспечный Блен стал работящим студентом-юристом Шарлем. Шарль приезжает из провинции в Париж с целью продолжить образование в университете, поселяясь в квартире со своим гулякой-кузеном Полем. Это был первый из многих фильмов Шаброля, в которых персонажей звали Поль и Шарль, в более поздних его фильмах героиню часто звали Элен. Ещё более, чем в первом фильме, в картине «Кузены» проявились многие черты, которые в дальнейшем будут рассматриваться как «шабролевские», среди них заметное влияние Хичкока, критическое изображение французского буржуазного класса, показ персонажей с неоднозначными мотивами и почти обязательное убийство. Это был также первый фильм Шаброля, сценарий которого он написал со своим многолетним партнером Полем Жегоффом, о котором Шаброль однажды сказал «когда мне нужна жестокость, я иду на поиски Жегоффа. Поль очень хорош в придании задора, в оживлении… Он может сделать персонаж абсолютно смешным и буквально через две секунды — вызывающим ненависть» «Кузены» также добился коммерческого успеха во Франции и завоевал Золотого медведя на девятом Берлинском международном кинофестивале.

На прибыль от первых двух фильмов Шаброль создал продюсерскую компанию AJYM и начал финансировать фильмы многих своих друзей. AJYN помогла профинансировать первый полнометражный фильм Эрика Ромера «Знак Льва», частично профинансировала фильм Риветта «Париж принадлежит нам», и фильмы Филиппа де Брока «Любовные игры» и «Весельчак». Он также передал неиспользованную пленку, оставшуюся после съемок «Кузенов» Риветту для завершения работы над фильмом «Париж принадлежит нам». Шаброль был также техническим ассистентом Жана-Люка Годара при съемках его дебютного полнометражного фильма «На последнем дыхании» и сыграл небольшие роли в фильмах многих своих друзей, а также в своих собственных ранних фильмах. За его помощь в начале карьер столь многих своих друзей, Шаброля часто называли «крестным отцом Французской новой волны», хотя некоторые исследования не замечают его вклад и вообще не считают Шаброля заметной фигурой Новой волны.

После двух коммерческих удач подряд, весной 1959 года Шаброль получил большой бюджет для съемок своего первого цветного фильма «Двойной поворот ключа». Главные роли двух социальных аутсайдеров, пытающихся проникнуть во французскую буржуазную среду, сыграли Жан-Поль Бельмондо и Антонелла Луалди. Шаброль написал сценарий вместе с Полем Жегоффом по роману Стенли Эллина. Фильм известен своим эдиповым сексуальным треугольником и изощренным планом убийства. Съемки велись в Экс-ан-Провансе оператором Анри Декэ частично ручной камерой, что не было характерно для Шаброля, хотя этот прием активно использовался во многих фильмах Новой волны того времени. Фильм разочаровал как в прокате, так и критиков, в частности, Рой Армс критиковал его «за недостаточность чувств Шаброля по отношению к его героям и любовь к переигрыванию».

В 1960 году Шаброль снял то, что многие критики считают его лучшим фильмом — «Милашки». В фильме снялись Бернадетт Лафон, Клотильд Жоано, Стефан Одран и Люсиль Сен-Симон в ролях четырёх парижских продавщиц магазинчика промтоваров, каждая из которых мечтает сбежать от своей заурядной жизни, с различными последствиями для каждой из девушек. Большинство критиков высоко оценило фильм, в частности, Робин Вуд и Джеймс Монако. Однако некоторые левые критики, не довольные изображением Шабролем рабочего класса, обвиняли его в том, что он насмехается над их образом жизни. Фильм стал ещё одним кассовым разочарованием для Шаброля.