В 1994 году «Уорнер бразерз» быстро воспользовались ситуацией и предложили Сигалу стать режиссёром фильма «В смертельной опасности». На фильм было выделено 50 миллионов долларов.

Между тем в середине 90-х сихан Сигал возобновляет поездки в Японию для участия во всеяпонских фестивалях по айкидо. Так в 1993 и 1996 годах он принял участие в фестивалях, которые снимались для Aikijournal по личному приглашению Кисомару Уэсибы (сына основателя айкидо).

В конце 1994 года распался брак Стивена Сигала и Келли Ле Брок. Виной стала 16-летняя няня их детей Арисса Вульф, в которую Стивен влюбился.

В июне 1995 года на киноэкранах появился новый фильм с участием Стивена Сигала «В осаде-2». В том же месяце он увековечил отпечаток своей ноги на знаменитой голливудской аллее в Лос-Анджелесе. Между тем в 1996 году Арисса Вульф, ставшая третьей женой Сигала, родила ему очередного ребёнка — дочь Саванну. В том же 1996 году выходят ещё два фильма с участием Сигала «Приказано уничтожить» и «Мерцающий».

Если в первом Сигал сыграл второстепенную роль, где в середине фильма его герой погибает, то на «Мерцающий» Сигал возлагал большие надежды. Но получился стандартный в стиле Сигала боевик, где он в роли супермена, который без промаха стреляя и демонстрируя приемы восточных единоборств, расправляется с русской мафией.

В последующих фильмах «Огонь из преисподней» и «Патриот», вышедших в 1997 и 1998 годах, Сигал решил затронуть экологическую тему. Он предстал в роли борца за окружающую среду, предотвратившего сначала попадание токсичных отходов в недра земли, а потом разработавшего вакцину против смертельного вируса, поразившего целый район.

В 1998 году Стивен Сигал углубился в буддизм. В монастыре Миндроллинг достопочтенный лама Пенор Ринпоче признал Сигала реинкарнацией знаменитого тибетского учителя Чордена Дордже. Но для этого Сигал должен был перестать сниматься в фильмах, где присутствует насилие и смерть, что он и сделал, разорвав контракты на съёмки нескольких фильмов.

Три года о Сигале ничего не было слышно. Всё это время он курсировал между Лос-Анджелесом и Юго-Восточной Азией (Тибет, Непал, Индия, Таиланд).

В 2000 году выступил в качестве продюсера фильма «Принц Центрального парка».

В 2001 году грянул скандал, в котором фигурировало имя Сигала. Джулиус Нассо, ранее являвшийся деловым партнером Сигала в кинобизнесе, предъявил ему иск на 60 млн долларов за разрыв контрактов. Тогда Нассо утверждал, что потерял из-за этого 25 млн долларов. В ответ Сигал подал встречный иск, в котором указал, что некая мафиозная структура пытается вымогать у него деньги по 150 тыс. долларов за каждый фильм. По материалам дела один из мафиози клана Гамбино и Нассо были уличены записью, на которой они обсуждали, как вымогать деньги у Сигала. Так в июне 2002 года в ходе операции были арестованы 17 членов клана, причём среди них были не только исполнители, но и главари. Джулиус Нассо утверждал, что его заставили пойти на низость, и заявил, что он невиновен. Он был выпущен под залог в 1,5 млн долларов.

Между тем Стивен Сигал был вынужден вернуться в кино, судебные дела изрядно потрепали бюджет актёра. Так в 2001 году в прокат выходят сразу два фильма с Сигалом «Часовой механизм» и «Сквозные ранения».

В 2002 году выходят ещё два фильма с участием Сигала «Ни жив ни мёртв» и «Иностранец». Фильмы, в которых он снимался в последующие 8 лет, не достигли киноэкранов, ограничиваясь видеопрокатом. В том же году был задуман грандиозный проект с участием Сигала фильм «Чингис-хан», в котором Стивен должен был предстать в образе самого Чингис-хана. Он даже начал входить в образ, поправившись на 20 кг. Но проекту не суждено было сбыться.

Но Сигал не стал долго отчаиваться и в 2003 году приступил к съёмкам давно задуманного фильма о Японии, в котором он использовал часть своей биографии. Главный герой фильма, всю жизнь проживший в Японии, изучавший её культуру и нравы, обучавшийся различным видам боевых искусств, и ставший впоследствии правительственным агентом, был привлечен к операции по нейтрализации кланов якудза, ответственных за убийство премьер-министра.

Фильм вышел в прокат в 2004 году, вместе с ним вышли два других низкобюджетных боевика «Охота на зверя» и «Вне досягаемости». В последующую пятилетку Сигал «выстрелил» целой обоймой низкобюджетных фильмов (по два-три фильма в год), пытаясь вернуть былую славу.

В 2006 году Сигал стал дедом — у его старшего сына Кентаро родился сын. В 2007 году на свет появился второй ребёнок.

В сентябре 2009 года 58-летний актёр в седьмой раз стал отцом.

В 2010 г. в фильме Роберта Родригеса «Мачете» казалось бы забытый Сигал сыграл не характерную для него, одну из самых заметных в фильме и интересных в его творческой биографии роль.