После «Счастливых дней» Уинклер сосредоточился на продюсировании и режиссуре. Через несколько месяцев он открыл студию «Уинклер-Рич Продакшн». Он создал несколько телевизионных шоу, включая «Секретный агент Макгайвер», «Так странно» и «Наблюдение», а также игровые шоу, включая «Проще Простого». Он также снял несколько фильмов, включая фильм о Билли Кристале «Мои воспоминания» (1988), и «Полицейский с половиной» (1993) с Бертом Рейнольдсом.

В 1990-х Уинклер вернулся в кино. В 1991 году он снялся в спорном телефильме «Абсолютные незнакомцы», в котором вынужден принять решение о своей коматозной жене и будущем ребёнке. В 1994 году он вернулся на телевидение в небольшой комедийный сериал «Монти». Также в 1994 году он снялся с Кэтрин Хепбёрн в праздничном фильме «Одно Рождество», в её последнем фильме.

Уинклер давно является другом режиссёра фильмов ужасов Уэса Крэйвена и снялся в эпизодической роли директора Химбри в фильме «Крик» (1996). В 1998 году Адам Сэндлер пригласил Уинклера сыграть роль тренера в фильме «Маменькин сыночек». Позднее он появился в трёх других фильмах Сэндлера: «Никки, дьявол-младший» (2000), «Клик: С пультом по жизни» (2006) и «Не шутите с Зоханом» (2008). Также он сыграл небольшие роли в фильмах «К вам» (2000), «Клад» (2003) и «Я никогда не буду твоей» (2007).

Уинклер в последнее время играет роль некомпетентного адвоката Барри Цукеркорна в комедии канала Fox «Замедленное развитие». В одном эпизоде его герой перелетел через мёртвых акул, лежащих на пирсе, ссылаясь на роль в происхождении фразы прыжок через акулу. После этого эпизода Уинклер в интервью заявил, что он был единственным человеком, совершившим «прыжок через акулу».

Когда Уинклер перешёл на канал CBS его роль адвоката семьи Блутов была передана звезде «Счастливых дней» Скотту Байо.

Уинклер снялся в эпизодах таких сериалов, как «4исла», «Шоу Бобба Ньхарта», «Южный парк», «Практика», «Симпсоны», «Закон и порядок: Специальный корпус», «Третий наблюдатель», «Джордан расследует», «Гриффины» и «Царь горы». В клипе «Buddy Holly» группы «Weezer» Уинклер снялся в роли Фонза.

Последним появлением Уинклера был появление в шоу «Добрый день» канала KTTV. Один раз, заменив Стива Эдвардса, Уинклер воссоединился с другим партнёром по «Счастливым дням» актрисой Марион Росс. Позже он сыграл камео роль в клипе группы «Say Anything» «Wow, I Can Get Sexual Too».

Близкий друг актёра Джон Риттер привел их в Бродвейский ансамбль «Званый ужин Нейла Симонса» в 2000 году. Уинклер воссоединился как приглашённый актёр с ситкомом 8 простых правил для друга моей дочери-подростка в 2003 году. Во время съёмок Риттеру стало неожиданно плохо и он умер. Ошеломлённый и убитый горем Уинклер дал интервью Мэри Харт для таблоида «Entertainment Tonight» и другим разным новостным ресурсам, а также сказал последнее слово на панихиде Риттера в сентябре 2003 года.

С 2003 года Уинклер сотрудничает Лин Оливер насчёт серии детских книг 4 класса о мальчике Зипцере, страдающем дислексией. Этот же диагноз был и у самого Генри;«Henry Winkler». Shatner's Raw Nerve, 13 December 2009. она причинила ему много несчастий. Уинклер опубликовал 17 книг о Зипцере.

В июле 2008 года Генри присоединился к изданию «First News», где публиковались отрывки из его книг.

В октябре 2008 года Уинклер появился на видео funnyordie.com с Роном Ховардом, изображая Фонзи и Ричи, призывающих голосовать за Барака Обаму. В видео под названием снялся также Энди Гриффит.

Уинклер появился в своей первой пантомиме в театре Нового Уимблдона, Лондон, в 2006 году, играя Капитана Крюка из Питера Пэна, заменив Дэвида Хассельхоффа и Саймона Ковелла. Эту роль он исполнил на Уокинге, Великобритания на Рождество 2007 года. Позже он сыграл капитана в сезонах 2008/2009.

В 2009 году Уинклер озвучивал Уилларда Дойчебога, склонного к суициду учителя, в комедийном сериале «Sit Down, Shut Up».

По состоянию на июнь 2010 года, Уинклер снимался в шоу «Royal Pains» в роли отца двух главных героев.

2 июня 2010 года было объявлено, что Уинклер станет ведущим нового шоу «Один обратный заклад».

19 июня 2010 года он появился у Джеймса Кордена на шоу Всемирной выставки кубка.

Осенью 2010 года Уинклер присоединился к актёрскому составу сериала «Детский госпиталь» канала Adult Swim, адаптации Роба Корддри, играя стереотипного беспомощного администратора больницы.