Когда на Украине разгорелась война между Директорией и Скоропадским, гетману пришлось обратиться за помощью к интеллигенции и офицерству Украины, которые в большинстве поддерживали белогвардейцев. Для того, чтобы привлечь эти категории населения на свою сторону, правительство Скоропадского в газетах напечатало о якобы имеющемся приказе Деникина о вхождении войск, сражающихся с Директорией, в состав Добровольческой армии. Этот приказ был сфальсифицирован министром внутренних дел правительства Скоропадского И. А. Кистяковским, который таким образом пополнял ряды защитников гетмана. Деникин отправил в Киев несколько телеграмм, в которых отрицал факт наличия такого приказа, и выпустил воззвание против гетмана, требуя создания «демократической объединенной власти на Украине» и предостерегая от оказания помощи гетману. Однако эти телеграммы и воззвания были сокрыты, и киевские офицеры и добровольцы искренне считали себя частью Добровольческой армии.

Телеграммы и воззвания Деникина были обнародованы только после взятия Киева украинской Директорией, когда многие защитники Киева были пленены украинскими частями. Оказалось, что плененные офицеры и добровольцы не являлись ни белогвардейцами, ни гетманцами. Ими преступно манипулировали и они защищали Киев неизвестно зачем и неизвестно от кого.

Киевская «Белая гвардия» для всех воюющих сторон оказалась вне закона: Деникин от них отказался, украинцам они были не нужны, красные считали их классовыми врагами. В плен к Директории попали более двух тысяч человек, в основном это были офицеры и интеллигенция.

Прототипы персонажей

«Белая гвардия» во многих деталях является автобиографическим романом, который основан на личных впечатлениях и воспоминаниях писателя о событиях, происходивших в Киеве зимой 1918—1919 гг. Турбины — девичья фамилия бабушки Булгакова со стороны матери. В членах семьи Турбиных без труда угадываются родственники Михаила Булгакова, его киевские друзья, знакомые и он сам. Действие романа происходит в доме, который до малейших деталей списан с дома, в котором жила семья Булгаковых в Киеве; теперь в нём расположен музей Дом Турбиных.

Во враче-венерологе Алексее Турбине узнаётся сам Михаил Булгаков. Прототипом Елены Тальберг-Турбиной послужила сестра Булгакова — Варвара Афанасьевна.

Многие фамилии персонажей романа совпадают с фамилиями реальных жителей Киева того времени либо немного изменены.

Мышлаевский

Прототипом поручика Мышлаевского мог быть друг детства Булгакова Николай Николаевич Сынгаевский. В своих воспоминаниях Т. Н. Лаппа (первая жена Булгакова) описала Сынгаевского таким:

«Он был очень красивый… Высокий, худой… голова у него была небольшая… маловата для его фигуры. Все мечтал о балете, хотел в балетную школу поступить. Перед приходом петлюровцев он пошел в юнкеры».

Т. Н. Лаппа также вспоминала, что служба Булгакова и Сынгаевского у Скоропадского свелась к следующему:

«Пришел Сынгаевский и другие Мишины товарищи и вот разговаривали, что надо не пустить петлюровцев и защищать город, что немцы должны помочь… а немцы все драпали. И ребята сговаривались на следующий день пойти. Остались даже у нас ночевать, кажется. А утром Михаил поехал. Там медпункт был… И должен был быть бой, но его, кажется, не было. Михаил приехал на извозчике и сказал, что все кончено и что будут петлюровцы».