К экспериментам со смыслами художника-сюрреалиста Рене Магритта обращались в своих работах философы постмодернизма Жак Деррида и Мишель Фуко.

Фуко часто обращался к Хорхе Луису Борхесу, писателю, оказавшему значительное влияние на постмодернистскую литературу. Иногда Борхеса причисляют к постмодернистам, хотя писать он начал ещё в 1920-х. Его эксперименты с приемами метапрозы и магическим реализмом были оценены только с приходом постмодернизма.

Сравнение с модернистской литературой

И модернистское, и постмодернистское направление в литературе порывают с реализмом XIX века. В построении персонажей эти направления субъективны, они уходят от внешней реальности к исследованию внутренних состояний сознания, используя «поток сознания» (прием, доведенный до совершенства в произведениях писателей-модернистов Вирджинии Вульф и Джеймса Джойса) или объединяя лирику и философию в «исследовательской поэзии» наподобие «Бесплодной земли» Томаса Элиота. Фрагментарность — в устройстве повествования и персонажей — ещё одна общая черта модернистской и постмодернистской литератур. «Бесплодная земля» часто упоминается как пограничный пример между литературой модернизма и постмодернизма. Фрагментарность поэмы, части которой формально друг с другом не связаны, использование пастиша сближают её с постмодернистской литературой, однако рассказчик «Бесплодной земли» говорит, что «обломками сими подпер я руины мои» («these fragments I have shored against my ruins»). В модернистской литературе фрагментарность и предельная субъективность отражают экзистенциальный кризис или фрейдистский внутренний конфликт, проблему, которую необходимо решить, и художник часто выступает тем, кто это может и должен сделать. Постмодернисты, однако, показывают непреодолимость этого хаоса: художник беспомощен, и единственное убежище от «руин» — это игра среди хаоса. Игровая форма присутствует во многих модернистских произведениях (в «Поминках по Финнегану» Джойса, в «Орландо» Вирджинии Вульф, например), которые могут казаться очень близкими постмодернизму, однако в последнем игровая форма становится центральной, а действительное достижение порядка и смысла — нежелательным.

Литературовед Брайан Макхейл, говоря о переходе от модернизма к постмодернизму, замечает, что в центре модернистской литературы стоит эпистемологическая проблематика, тогда как постмодернисты главным образом заинтересованы в онтологических вопросах.

Переход к постмодернизму

Как и в случае с другими эпохами, нет никаких точных дат, которые могли бы обозначить расцвет и упадок популярности постмодернизма. 1941-й год, в котором умерли ирландский писатель Джеймс Джойс и английская писательница Вирджиния Вулф иногда указывается в качестве приблизительной границы начала постмодернизма.

Приставка «пост-» указывает не только на противопоставление модернизму, но и на преемственность по отношению к нему. Постмодернизм — это реакция на модернизм (и результаты его эпохи), последовавшая после Второй мировой войны с её неуважением к правам человека, только что утверждённых Женевской конвенцией, после атомных бомбардировок Хиросимы и Нагасаки, ужасов концлагерей и холокоста, бомбардировок Дрездена и Токио. Его можно считать также реакцией на другие послевоенные события: начало Холодной войны, движение за гражданские права в США, постколониализм, появление персонального компьютера (киберпанк и гипертекстовая литература).