Вторая схема Шер, касающаяся Тэй и Элтона, оборачивается неприятными последствиями, когда во время игры «Присоски» Элтон отклоняется от Тэй и начинает флиртовать с Шер. В плане Шер есть некоторые недочёты, но когда он всё же начинает работать, популярность Тэй начинает превосходить популярность Шер, особенно после того, как Тэй подверглась опасности упасть с последнего этажа в супермаркете. Благодаря этому событию она стала знаменитой в школе. Многие одноклассники, включая Дайон и давнюю соперницу Шер — Эмбер (Элиза Донован), начинают тянуться к Тэй, и Шер чувствует себя свергнутой с пьедестала королевы.

Тем временем у Шер происходит пара неудач в романтических отношениях с мальчиками в школе. Первая касается Элтона, вторая — Кристиана (Джастин Уокер) — красивого одноклассника, понимающего в моде, который оказывается геем. Шер наивна и не в состоянии признать гомосексуальность Кристиана, она думает, что её попытки соблазнить его во время кинопросмотра «Спартака» сработают. Но на следующий день парень Дайон, Мюррей (Дональд Фэйсон) ревёт со смеху после рассказа Шер о её вечере с Кристианом и тем самым даёт ей понять, что она совершила ошибку.

События достигают пика, когда Шер заваливает экзамен и не получает права. На этот раз она не может пересмотреть результаты. Когда Шер, сокрушённая, идёт домой, Тэй рассказывает ей о своём увлечении Джошем и просит Шер помочь ей заполучить его. В свою очередь Шер говорит, что Джош не совсем подходит Тэй и это становится причиной их ссоры. Шер, оставленная в полном одиночестве, начинает думать, что она создала какого-то монстра типа себя. Чувствуя себя «абсолютно бестолковой», Шер идёт по улице и размышляет над своими приоритетами, пытаясь понять как относиться к людям в её жизни. Больше всего она думает о Джоше и Тэй и удивляется почему её так заботит эта пара.

После большой переоценки ценностей Шер обнаруживает, что влюбилась в Джоша. Она начинает прилагать неуклюжие, но искренние усилия, чтобы направить свою доброту в нужное русло, даже становясь руководителем акции «Поможем пострадавшим в Писмо-Бич» в школе. Вскоре в следующей сцене Шер и Джош разговаривают на лестнице и понимают, что любят друг друга. Сцена заканчивается нежным поцелуем.

Фильм завершается счастливым голливудским концом для Шер: мистер Холл и мисс Гейст женятся, дружба Шер с Тэй и Дайон продолжается, Тэй и Трэвис находятся в статусе пары, а сама Шер теперь безгранично счастлива в объятиях Джоша.

Персонажи

Центральные персонажи фильма (по роману «Эмма»)

• Алисия Сильверстоун — Шер Хоровитц (Эмма Вудхаус) испорченный, но милый женский тип Долины, хотя фактически она живёт в Беверли-Хиллз. Живя в особняке, обслуживаемая слугами и щеголяя своей модной дорогой одеждой, она — бесспорная королева Средней школы Бронсона Олкотта. Шер также жестка и умна, как её отец Мэл. Шер убеждает двух своих учителей, что каждый является секретным поклонником другого, тем самым добиваясь хороших оценок со стороны этих преподавателей. У Шер нет постоянного парня и она сравнивает поиски потенциального бойфренда в средней школе с поиском смысла в фильме «Поли Шор».
• Стэйси Дэш — Дайон Дэвенпорт (миссис Уэстон) лучшая подруга Шер. Она и Шер богаты и красивы, но сердобольны. Шер считает Дайон своим модным критиком номер один. У Дайон и её бойфренда Мюррея (Дональда Фэйсона) очень шумные отношения и они часто ссорятся (инверсия идеализированных отношений между г-ном Остином и миссис Уэстон). Причинами их скандалов становятся мелочи. Например, бритьё головы Мюррея вызвало шок и негодование у Дайон так же, как и находка дешёвых волос из полиэфира на заднем сидении его машины. Но в то же время между ними существует крепкая связь, которая подтверждается во время первой поездки Дайон по автостраде, когда они едва не попали в аварию.
• Бриттани Мёрфи — Тэй Фрэйзер (Гарриет Смит): гадкий утёнок превратился в красивого лебедя. Шер и Дайон решают кардинально поменять её внешний вид. С изменением цвета волос, стиля одежды и косметики Тэй завоёвывает доверие и развивает чувство стиля. Первоначально Тэй влюбляется в скейтбордиста Трэвиса (Брекин Мейер), но Шер пытается увлечь Тэй Элтоном, чтобы повысить её популярность в школе. После «почти смертельного опыта» в супермаркете Тэй приобретает чрезмерную популярность, которая в конечном счете ставит под угрозу социальное положение Шер. К концу фильма Тэй получает назад уважение Шер и дружбу и начинает встречаться с Трэвисом. Эта роль была дебютом для Бриттани Мёрфи.
• Пол Радд — Джош Лукас (Джордж Найтли): сводный брат Шер, поскольку Мэл был женат на матери Джоша пятью годами ранее. У Джоша есть стремление быть адвокатом (его цель — экологическое право), и по фильму обычно посещает Шер и ее отца в их доме. Джош имеет место жительства недалеко от своего колледжа, но утверждает, что быть с Мэлом — «большой опыт обучения». Всюду по фильму Джош дразнит Шер, но в то же самое время показывает свою заботу и беспокойство о ней.
• Дэн Хедайя — Мэл Хоровитц (мистер Вудхаус): Этот адвокат всегда работает над большими случаями в Беверли-Хиллз, где он живет со своей дочерью-подростком Шер и её сводным братом Джошем. Несмотря на то что он разведен с матерью Джоша, Мэл отвечает на вопрос своей дочери так: «Мужья разводятся с женами, а не с детьми», — и является защитником Шер, говоря Кристиану: «Если с моей дочерью что-нибудь произойдёт, у меня есть револьвер и лопата. Я сомневаюсь, что кто-то будет скучать по тебе».
• Элиза Донован — Эмбер Мэринс (миссис Элтон): популярная и испорченная богачка, но презирает Шер и Дайон. Она находится в постоянном соревновании с Шер, когда дело доходит до стиля, популярности и мальчиков. Шер сравнивает её с Моне (точно так же как живопись — «издалека выглядит красиво, а вблизи ничего не разобрать»).
• Джастин Уокер — Кристиан Стовиц (Фрэнк Черчилл): любовное увлечение Шер, мальчик, родители которого разводятся; он чередует семестры в Чикаго и Беверли-Хиллз. Чтобы заполучить внимание Кристиана, Шер посылает себе цветы, леденцы и любовные записки. Кристиан обращает внимание на Шер. Шер устраивает романтическое свидание Кристиану и планирует сделать «это», но он игнорирует её намёки. Позже, обсуждая события с Дайон и Мюрреем, ей становится очевидно, что Кристиан гей. Несмотря на это, Шер и Кристиан остаются хорошими друзьями и делают вместе покупки.

Саундтрек

1. «Kids in America» (The Muffs) — 3:18
2. «Shake Some Action» (David Lowery) — 4:25
3. «The Ghost in You» (Counting Crows) — 3:30
4. «Here [Squirmel Mix]» (Luscious Jackson) — 3:33
5. «All the Young Dudes» (World Party) — 4:00
6. «Fake Plastic Trees [Acoustic Version]» (Radiohead) — 4:45
7. «Change» (Lightning Seeds) — 4:01
8. «Need You Around» (Smoking Popes) — 3:42
9. «Mullet Head» (Beastie Boys) — 2:53
10. «Where’d You Go?» (The Mighty Mighty Bosstones) — 3:16
11. «Rollin' With My Homies» (Coolio) — 4:06
12. «Alright» (Supergrass) — 3:01
13. «My Forgotten Favorite» (Velocity Girl) — 3:49
14. «Supermodel» (Jill Sobule) — 3:07

Съёмки

У фильма был 40-дневный график съёмки. Продюсеры сидели в классах в Средней школе Беверли-Хиллз, чтобы почувствовать студенческую атмосферу. Настоящий преподаватель драмы в Средней школе Беверли-Хиллз играл руководителя в фильме. Многие сцены были сняты в Коста-Меса и Беверли Хиллз, многие сцены сняты по соседству, в Скоттсдейле, Аризона. Сцены, изображающие кампус средней школы, включая теннисные корты, наружный кафетерий, двор и различные кабинеты, были сняты в Западном Колледже в Лос-Анджелесе.

Сильверстоун говорила, что она всегда чувствовала некую связь между собой и Бриттани, когда они разделили этот особенный опыт во время работы в фильме. И после смерти Бриттани Алисия рассказала в интервью: «Я всегда любила работать с Бриттани. Она была такой талантливой, такой тёплой и такой милой».