Попадая на помойку, Шалун видит там свору уличных собак, которые творят что им заблагорассудится: прыгают на старой софе, бросаются всякими вещами, рвут одежду. Видя Шалуна, собаки предлагают ему присоединиться к ним. Но тут появляется вожак стаи Бастер. Все, за исключением Шалуна, останавливаются. Бастер рассказывает Шалуну о том, каким он должен стать, чтобы считаться уличной собакой.

Бастер говорит Шалуну, что он примет его в свору только после того, как Шалун докажет, что своё право считаться «диким псом». Чтобы доказать это и покрасоваться перед новой подружкой Ангел, Шалун принимает условие вожака стаи: отобрать пустую консервную банку у Рэджи — огромного безумного пса, дремлющего в подворотне. Шалун успешно справляется с этим заданием, однако Бастеру, знавшему Бродягу раньше, кажется подозрительным похожесть в повадках Шалуна и Бродяги.

Новые чувства Шалуна

Гуляя в парке, Скратчи — один пес из своры — рассказывает всем легенду о Бродяге, которого никогда не могли поймать собаколовы. Согласно легенде, Бродяга, чтобы не попасть в их лапы, прыгнул в огромный водопад и никогда больше его никто не видел. Бастер рассердился, и сказал, что это всё полная чушь, и что на самом деле Бродяга променял свободу улиц на мягкие домашние тапочки и стал жить вместе с Леди — холёной и чистой домашней собачкой. Бастер подозрительно глядит на Шалуна и предупреждает его, чтоб он не смел поступать так, как Бродяга.

Шалун, потрясён, слыша эти рассказы о своём отце. Он и не подозревал о том, что Бродяга, его отец, раньше был самой заправской уличной собакой. Потом Шалун узнаёт о том, что его новая подружка Ангел сменила целых 5 семей, прежде чем очутилась на помойке.

Шалун и Ангел гуляют вместе. Гуляя по железнодорожному мосту над рекой, Ангел спасает Шалуна от поезда, идущего по мосту. Шалун падает в реку. Ангел испугалась, полагая, что её друг утонул. И когда видит, что Шалун жив и выбрался из реки, искренне выражает свои чувства к нему.

Ангел и Шалун почувствовали друг к другу нечто большее, чем просто дружба. Они гуляют по тому же самому парку, где когда-то гуляли Леди и Бродяга. Ангел и Шалун играют в парке со светлячками, а затем идут к ресторану итальянца Тони, где в своё время провели романтический вечер Леди и Бродяга. В первой части мультфильма, Тони принёс Леди и Бродяге спагетти и фрикадельки. Эта сцена специально была придумана создателями, чтобы внести атмосферу романтикиLady and the Tramp II Scamp’s Adventure: DVD, Backstage Disney , 'spaghetti Scene-contrast as puppies' (см. статью Леди и Бродяга).

После романтического ужина, Ангел и Шалун гуляют по городу. Внезапно, Шалун видит Бродягу, который ищет его, и быстро прячется в кусты. Ангел слышит, как тоскуют родители Шалуна и потрясена, узнав, что Бродяга — его отец. Ангел с Шалуном подходят к окну дома и видят, как горюют все домашние о пропаже Шалуна.

«- Я бы хотела иметь то, что имеешь ты!»

Ангел и Шалун понимают, что не имеют того, что желают: Шалун хочет стать уличным псом, а Ангел — домашней собачкой.

Поэтому Ангел порывает с уличными собаками, а Шалун, войдя в их стаю, будучи подло «подставленным» вожаком Бастером, попадает к собаколовам, потому что был без ошейника. Удрученный щенок сидит в ловушке и понимает, какую глупость он совершил, уйдя из дома. Звучит песня «Всегда вместе», и, как бы со стороны, показаны Леди, Бродяга и Ангел, что они хотят быть все вместе. Песня заканчивается. И тут, понуро идущая по улице Ангел видит Шалуна, которого везут сидящего в ловушке. Ангел спешит на помощь другу. Она бежит к Бродяге и рассказывает ему о том, что случилось с Шалуном.