В феврале 2003 года Бред Силберлинг стал режиссёром. До начала работ он не читал ни одной из книг серии, но «проглотив» первые три части, сказал: «Это невероятно, что Голливуд готов дать сто миллионов долларов на экранизацию столь необычной детской книги». Хэндлера, который написал восемь вариантов сценария для Зонненфильда, заменили на Роберта Гордона в мае 2003 года. В первоначальную версию сценария Хэндлера были внесены изменения, и автор их одобрил. «Мне предложили упомянуть моё имя как сценариста картины в титрах, но я отказался — в конце концов, финальную версию писал не я. Это было бы просто нечестно по отношению к автору».

Кастинг

Автор серии Дэниэл Хэндлер видел Графа Олафа таким, каким его мог бы сыграть актёр Джеймс Мейсон. Керри не читал книг до того, как получил роль, но вскоре стал огромным поклонником серии. «Книги Хэндлера такие дерзкие и оригинальные по сравнению с другими детскими сказками!», — сказал Керри. Актёру также понравилась возможность исполнить пародию на самого себя, играя графа Олафа. Бред Силберлинг был рад всевозможным импровизациям Керри, особенно в образах капитана Шэма и Стефано — альтер-эго Олафа. Для роли Керри побрился налысо, чтобы гримёрам было удобней и быстрее наносить сложный грим, сильно меняющий лицо актёра. Работая над голосом Олафа, Керри подражал Орсону Уэллсу и Белу Лугоши.

Эмили Браунинг получила роль Вайолет Бодлер после проб, которые она проходила в Австралии. Ей послали изначальный сценарий Хэндлера, написанный, когда ещё Зонненфельд собирался снимать картину. Девочка проходила пробы, используя английский акцент. После того, как Силберлинг просмотрел пробы, акцент был изменён на американский. Для роли девочка прочла серию книг «33 несчастья» и стала их поклонницей.

Съёмки

Съёмки должны были начаться в октябре 2003 года, но дату перенесли. Основная работа началась 10 ноября 2003 года на студии «Paramount Studios» в Голливуде. Режиссёр Бред Силберлинг старался меньше использовать компьютерную графику, чтобы крошкам-актрисам, игравшим Солнышко, было легче работать в более реалистичных условиях. Особняк Олафа был построен на двух звуковых сценах, а кладбище и руины дома Бодлеров — в павильоне «Paramount». После 21 недели съёмок на студии производство переместилось на студию «Downey Studios», бывший склад НАСА, где съёмки продолжались ещё 8 недель. Там были построены декорации железной дороги и водный бассейн для съёмок озера Лакримозе — на его заполнение ушло около пяти миллионов литров воды. Бассейн использовали также для съёмок Солёного пляжа, Дамокловой пристани и Гиблой пещеры. Съёмки закончились 29 мая 2004 года .

Дизайн

У дизайнера костюмов Коллин Этвуд и художника Рика Хэйнрикса была ясная цель создать образы персонажей и место действия вне времени, без указания на конкретный временной период. Хэйнрикс добавил в дизайн немного стимпанкаA Woeful World, 2005, Paramount DVD. Также Силберлинг нанял оператора Эммануэль Любецки, впечатлённый работой над картиной «Сонная лощина».

Любецки посчитал, что обе картины очень схожи, особенно своей монохроматичностью. Он выбрал особую палитру для создания пейзажей позади основной сцены. «История очень эпизодична, мы выбрали отдельный цвет для каждой из её частей. К примеру, в доме графа Олафа много зелёного, чёрного и серого, а у Монти — зелёного и коричневого с добавлением жёлтого, у Жозефины преобладают синий и чёрные цвета». Железнодорожный перегон представляет собой циклораму, что было неким вызовом для художественного отдела фильма, так как из-за матового материала декорация создавала ощущение, что действие происходит внутри дома.