На острове Обезьян Гайбраш встречает некогда потерпевшего кораблекрушение отшельника по имени Герман Тухрот (Herman Toothrot), а также обнаруживает поселение каннибалов-вегетарианцев, которые помогают ему найти средство против призрачной команды ЛеЧака.

Интересные факты

• В Карибском море есть настоящий остров Обезьян — это остров Монос (в переводе с испанского — «обезьяна»).
• Столь труднопроизносимое имя главный герой получил благодаря главному дизайнеру Рону Гилберту. Файл с первым эскизом безымянного на тот момент главного героя был назван просто guy (парень) с расширением по умолчанию в графическом редакторе DPaint — brush (кисть). Так и сложилось имя — «guy.brush». А фамилия Трипвуд была выбрана на основе конкурса, проведенного среди разработчиков игры.
• Название острова Mêlée Island происходит от французского слова mêlée (рукопашная схватка, острый спор).
• В баре под названием SCUMM сидит хмурый пират со значком «Спроси меня о LOOM». Если спросить его, то он оживится и начнёт с энтузиазмом рекламировать игру LOOM, выпущенную LucasArts в том же году. Сам пират является персонажем игры Loom, помощником епископа Мандибула по имени Кобб.
• Вот что говорят главари пиратов о знаменитом пиратском напитке: начало цитаты«Грог — это секретная смесь, содержащая один или более из следующих ингредиентов:
• • керосин
  • пропиленгликоль
  • искусственные подсластители
  • серная кислота
  • ром
  • ацетон
  • красный краситель № 2
  • scumm
  • дёготь
  • электролит
  • и/или пеперони».

: Подобный рецепт является пародией на рецепт кока-колы, хранящийся в строгой тайне.
Красный краситель № 2 (E123) считается канцерогенным.

• Одной из самых известных шуток, которую пользователи принимали за ошибку программы, стала ситуация, когда Гайбраш Трипвуд в поисках клада в лесу находит пень, в котором есть дыра, ведущая «вниз в пещеру», однако при попытке залезть в неё появляются сообщения, последовательно рекомендующие вставить в привод диск 22, 36 и 114. После чего Гайбраш произносил фразу: «Как жаль. Похоже, мне туда не спуститься. Придётся пропустить эту часть игры». Также в титрах упоминался ответственный за графику и анимацию для диска 22. Поскольку игра выпускалась на четырёх (либо восьми) дискетах, в техподдержку LucasArts обрушилась лавина телефонных звонков от клиентов, заявляющих что им продали неполный набор игры и требующих возместить некомплект. Эта шутка по понятным причинам была удалена из CD-версии. Во второй части, Monkey Island 2: LeChuck's Revenge, Гайбраш может позвонить в техподдержку компании LucasFilm Games и спросить: «Кто эту тупую шутку с пнём придумал?», на что оператор отвечает: «Я устал выслушивать про этот чёртов пень. Вы хоть можете представить, сколько у меня звонков за ДЕНЬ об этом пне? И хватит меня спрашивать о нём». Также Честеру из техподдержки LucasFilm Games можно задать вопрос: «Так в ЧЁМ же тайна острова Обезьян?». А в третьей части, The Curse of Monkey Island, в семейном склепе Гудсупов есть трещина, просунувшись в которую, Гайбраш оказывается в тёмном лесу, выглядывая из дыры в знакомом по первой игре пне.
• Игра «The Secret of Monkey Island» стала единственной игрой из серии Monkey Island, в которой главный герой может погибнуть. При встрече с главарями пиратов на вопрос об особых навыках Гайбраш отвечает, что может задерживать дыхание на десять минут. Позднее, когда его сбрасывают в море привязанным верёвкой к идолу, он оказывается на дне, усыпанном всевозможными режущими предметами, до которых, однако, Гайбраш не в состоянии дотянуться. Если выждать десять минут, то он начнёт синеть и в конце концов захлебнётся; игру придётся начинать заново (или загрузить ранее сохранённую).
• На острове Обезьян Гайбраш может сорваться со скалы вниз. При этом появляется диалоговое окно, предлагающее перезагрузиться, начать игру заново или выйти (это сообщение полностью повторяет то, которое использовалось в квестах Sierra On-Line при гибели персонажа). Однако спустя несколько секунд Гайбраш выпрыгивает обратно на скалу, целый и невредимый, объясняя, что упал на «каучуковое дерево», и игра продолжается. Sierra не оставила гэг без ответа, сделав это в логической игре Castle of Dr. Brain (1991), где в одном из коридоров стоит каучуковое дерево. Кликнув по нему, игрок получает комментарий: «Каучуковое дерево. Может пригодиться, если Вы упадёте со скалы».
• «Глядите, сзади! Трёхголовая обезьяна!» — распространённый способ убежать от противника во время схватки. Позднее это выражение стало сквозной шуткой для всей серии Monkey Island. Она также неоднократно использовалась в другой игре от LucasArts - «Day of the Tentacle» (День щупальца). Однако в игре «The Secret of Monkey Island» Гайбраш действительно встречает трёхголовую обезьяну и может даже поговорить с ней.
• «Это банан у тебя в кармане, или ты просто рад нас видеть?» — произносят каннибалы, встретив Гайбраша, несущего в кармане банан. Это отсылка к знаменитой шутке Мэй Уэст.
• В одной из заставок, показывающих находящийся в открытом море корабль, облака справа принимают форму черепа.
• Зайдя в церковь, Гайбраш громко выкрикивает имя «Элейн!». Это отсылка к фильму «Выпускник», в котором персонаж Дастина Хоффмана проделывал то же самое.
• На кухне бара SCUMM висит портрет талисмана фирмы Pillsbury Company.
• Герман Тухрот, отшельник острова Обезьян, был назван в честь английской рок-группы 1960-х Herman's Hermits (Отшельники Германа).
• Перед гигантской головой обезьяны среди торчащих из песка идолов можно разглядеть силуэты Сэма и Макса, главных героев игры «Sam & Max Hit the Road». Так как компания LucasArts продала права на персонажей Сэма и Макса в 2005 году, для издания Special Edition идолов Сэма и Макса заменили на идола Щупальца из игры «Day of the Tentacle». Также под островом, у призрачного корабля можно заметить изображение Мэнни Калаверы из Grim Fandango.