Группа приступила к записи следующего альбома. 17 февраля был выпущен последний сингл с дебютного альбома «Anywhere For You». После релиза в мае 1997 года первый сингл «Quit playing games» поднялся на вторую строчку Billboard Hot 100. В августе группа выпустила второй альбом «Backstreet’s Back» по всему миру, параллельно с дебютным альбомом в США, «Backstreet Boys (US edition)», который являлся сборником песен с европейских версий «Backstreet Boys» и «Backstreet’s Back». Альбом имел большой успех по всему миру, продажи составляли 28 млн экземпляров (для американского издания — 14 млн.). Группа взлетела на вершины хит-парадов сразу с несколькими синглами: «Quit Playing Games (With My Heart)», «Everybody (Backstreet’s Back)» и «I’ll Never Break Your Heart». Backstreet Boys были номинированы на премию «Грэмми» как «Лучший новый исполнитель».

В декабре 1997 года начался концертный тур, который охватывал 60 городов в 20 странах мира. В 1998 году Брайан Литтрелл в середине тура по 39 городам США перенёс операцию на открытом сердце. Через 8 месяцев восстановительного периода, тур в поддержку второго альбома продолжился. В октябре 1998 года Backstreet Boys был вручен ключ города от мэра г. Орландо в благодарность за помощь жертвам торнадо. В феврале 1999 года группа отказалась от услуг менеджмента, сменив их на фирму «The Firm»,

«Millennium», «Black & Blue» и мировая популярность: 1999—2001

Работа над новым альбомом велась с октября 1998 года. Ожидания, подпитываемые успехом нового сингла, «I Want It That Way» были высоки. 18 мая 1999 года состоялся релиз следующего альбома — «Millennium» (тысячелетие), часть песен с которого была написана в соавторстве с участниками группы. Альбом стартовал в чарте Billboard 200 на первом месте и оставался там в течение десяти недель. В первую неделю после релиза альбом побил рекорды продаж (1 134 000 экземпляров). «Millennium» получил 5 номинаций на премию Грэмми, включая «Альбом года». С альбома было выпущено 4 сингла: «I Want It That Way», «Larger than Life», «Show Me the Meaning of Being Lonely» и «The One».

Он является 9 в списке самых продаваемых альбомов в мире с продажами более 40 млн экземпляров.

В августе начался тур по 39 городам США, который поставил рекорд по скорости продажи билетов (725 тыс. за два часа). В 2000 году Backstreet Boys появились на обложке первого номера нового тысячелетия журнала Rolling Stone. Пораженная успехом группы, Sony Music, владевшая 20 процентами акций компании, контролирующей Jive Records, выкупила остатки за сумму в миллиард долларов США. Это самая большая сумма, когда-либо заплаченная за независимую звукозаписывающую компанию.

В ноябре 2000 года был выпущен четвёртый альбом «Black & Blue». Идею названия альбома подал Брайан Литтрелл во время фотосъёмки в Лос-Анджелесе, где участники группы были одеты в чёрное на синем фоне. В поддержку альбома было решено отправиться в тур «Вокруг света за 100 часов» — они дали концерты в таких странах как Швеция, Япония, Австралия, ЮАР, Бразилия и США. 55 часов были потрачены на путешествия, 45 — на выступления. «Black & Blue» был распродан по всему миру в количестве 5 млн экземпляров в первою неделю продаж, но оставался на вершине чартов только 2 недели. Это достижение для любого исполнителя, но разочарование для Backstreet Boys. Первый сингл с альбома, «Shape of my heart» оказался в первую неделю продаж на первом месте в хит-парадах Австрии, Голландии, Германии, Канады, Норвегии, Швейцарии, Швеции .