Группа записала первый студийный альбом Licensed to Ill в 1986 году и выпустила его в конце года. Альбом имел оглушительный успех, став наиболее продаваемым альбомом в 80-х и первым рэп-альбомом, достигшим первого места в Billboard 200, где он оставался пять недель. Для Columbia Records это до сих пор наиболее быстро продаваемый дебютный альбом, продано свыше 9 миллионов копий. Первый сингл с альбома, "(You Gotta) Fight For Your Right (To Party), " достиг позиции #7 в Billboard Hot 100 , а видеоклип (режиссёр — Рик Менелло) вошел в ротацию MTV. «Hold It, Now Hit It» достиг позиции #55 в Billboard R&B/Hip-Hop SongsТакже из альбома Licensed To Ill композиции «It’s The New Style», «Paul Revere» и «Brass Monkey» получили позиции #22, #34 и #83 в Billboard R&B/Hip-Hop Songs, соответственно [http://www.billboard.com/#/artist/beastie-boys/chart-history/1007?f=367&g=Singles.

На следующий год группа отправилась в мировое турне Licensed to Ill, которое оказалось весьма скандальным, — из-за девушек, танцующих в клетках, гигантского надувного пениса, похожего на тот, который использовали The Rolling Stones в 1970-х. Турне также было омрачено судебными исками и арестами, группа была обвинена в подстрекательстве толпы. В Великобритании, команду обвинили в оскорблении больных лейкемией и чуть не выслали из страны. Beastie Boys уверяли, что инцидент был преувеличением реального случая, когда ребята вежливо отказались дать свои автографы.

Английский комик Тони Хоукс (Tony Hawks) записал композицию «Stutter Rap» под псевдонимом Morris Minor and the Majors, высмеивающую тогдашний имидж Beastie Boys. Она стала хитом в Соединённом Королевстве, достигнув четвёртого места в хит-параде и номером 1 в Австралии.

1988—1994: Paul’s Boutique и Check Your Head

Группа повзрослела вместе с выпуском второго альбома — Paul’s Boutique. Продюсерами альбома выступили Dust Brothers и Мэтт Дайк. Запись велась 1988 году, в альбоме было задействовано большое количество семплов — одна из лучших работ Beastie Boys, а также называется в качестве лучшего рэп-альбома всех времён. Альбом задействовал более 100 семплов, которые группа пыталась юридически очистить. Из-за того, что законы, защищающие использование семплов, стали намного строже, в настоящее время практически невозможно создать подобный альбом.

Альбом вышел в 1989 на Capitol Records после ссоры между Beastie Boys и Def Jam и не достиг тех впечетляющих результатов по продажам, которые были у Licensed To Ill, достигнув четырнадцатого места в Billboard 200 и десятого места в Top R&B/Hip-Hop Albums. Заглавная композиция, «Hey Ladies» достигла 36-ой позиции в Billboard 100, #10 в Hot Rap Singles и #18 в Modern Rock Tracks. Журнал Rolling Stone назвал этот альбом как «Pet Sounds/Dark Side of the Moon хип-хопа». Также Rolling Stone поместил на 156 позицию в список «500 величайших альбомов всех времен Rolling Stone». Позднее было продано миллион пластинок Paul’s Boutique.

Последовавший за этим альбом, Check Your Head, был записан на собственной студии G-Son в Этвотер-Вилладж, Калифорния. При записе этого альбома Mike D играл на ударных, MCA на басе, Ad-Rock на гитаре, а Марк «Keyboard Money Mark» Рамос Нишита играл на клавишных. Бразильский музыкальный продюсер Марио «Mario C» Калдато Мл. свёл запись и стал сотрудничать с группой на постоянной основе.

Check Your Head был выпущен в 1992 на лейбле Grand Royal с правом на распростонение лейблу Capitol. Альбом стал дважды платиновым в США, достигнув десятого места в Billboard 200 и 37 места в Top R&B/Hip-Hop Albums. Первый сингл, «So What’cha Want» достиг 93 места в Billboard 100, #18 в Hot Rap Tracks, #21 в Bubbling Under R&B/Hip-Hop Tracks, #22 в Modern Rock Tracks и #26 'Hot Dance Club Play. Другой сингл «Pass The Mic» занял 38 место в Modern Rock Tracks. Альбом привнёс более экспериментальное звучание, приправив творчество группы фанком и джазом в таких композициях как «Lighten Up» и «Something’s Got To Give». А хардкорный панк появился в композиции «Time For Livin'».