В декабре 1967 года в продажу поступил долгожданный альбом со свежими песнями Дилана — «John Wesley Harding» (2-е место в США, 1-е место в Великобритании), который положил начало новому направлению популярной музыки — кантри-року. Хотя большинство рок-музыкантов отнеслось без энтузиазма к очередному повороту в музыкальном развитии Дилана, камерное звучание этого диска и его нарочито незамысловатая лирика (зачастую с библейским подтекстом) произвели большое впечатление на музыкантов из южных штатов США. Скажем, визитной карточкой Джими Хендрикса стала утяжелённая версия вошедшей в этот альбом песни «All Along the Watchtower»; сам Дилан признал его обработку лучшей из всех.

Увлечение Дилана американской народной музыкой привело его в столицу кантри — Нэшвилл. Здесь он мог записываться с ведущими сессионными музыкантами этого направления, а также с легендарным Джонни Кэшем. Добиваясь чистоты звука, на время записи нового альбома он изменил тембр своего голоса и даже бросил курить. Вышедший в 1969 году альбом «Nashville Skyline» был ближе по звучанию к традиционному кантри, нежели к кантри-року. Он смутил многих поклонников Дилана (которые находили его новый материал неровным по качеству), однако выпущенная синглом песня «Lay Lady Lay» пользовалась успехом у публики и вошла в лучшую десятку поп-чартов США. Эта песня предназначалась Диланом для кинодрамы «Полуночный ковбой», на отдельные темы которой и намекает весьма рискованный по тем временам текст.

Творческий кризис

После нэшвилльского периода музыкальное развитие Дилана зашло в тупик. По-видимому, 30-летнему музыканту было неясно, в какую сторону двигаться дальше. На его двойном альбоме «Self-Portrait» (июнь 1970) были перемешаны новые песни, вновь записанные старые хиты, концертные записи и кавер-версии песен других исполнителей. На музыкальную общественность альбом произвёл самое удручающее впечатление. Стали поговаривать, что с концом шестидесятых выдохся и их главный музыкальный локомотив — Боб Дилан.

Уже в октябре 1970 Дилан выпустил новый альбом «New Morning», призванный реабилитировать его в глазах публики после громкого провала «Self-Portrait». Это был шестой альбом Дилана, возглавивший британские чарты продаж. Тогда же в продажу поступил его экспериментальный роман «Тарантул», написанный под влиянием Джека Керуака. В августе 1971 музыкант отыграл на грандиозном концерте, устроенном Джорджем Харрисоном в помощь обездоленным жителям Бангладеш. После этого на протяжении года про него почти ничего не было слышно.

В 1973 году Дилан дебютировал в кино, сыграв в фильме «Пэт Гэрретт и Билли Кид» и написав для него гимн «Knockin' on Heaven's Door» («достучаться до небес», 4-е место в США). Эта песня вошла в золотой фонд рок-музыки и впоследствии исполнялась десятками артистов — от Боба Марли и Роджера Уотерса до U2, Guns N' Roses и Avril Lavigne.

Концертная деятельность и «Blood on the Tracks»

В это время истёк контракт Дилана с Columbia Records, и он поспешил сменить лейбл. Вдогонку ему Columbia выпустила подборку «Dylan», в которую вошёл, кажется, самый худший материал, записанный Диланом в прежние годы и отсеянный им из окончательных версий своих альбомов. На вновь созданом лейбле Дэвида Гиффена музыкант записал и выпустил первый студийный альбом за три с половиной года — «Planet Waves» (1974). Это был первый его диск, дебютировавший на верхней строчке Billboard 200. Большинство песен были вдохновлены непростыми отношениями с женой Сарой (их брак близился к распаду).