На место Мура был приглашён неизвестный в то время в кругах рок музыки, подающий надежды клавишник Джордан Рудесс. Группа планировала отыграть с ним пробный концерт в надежде на то, что он присоединится к группе. Несмотря на то что концерт в Бербанке, штат Калифорния, прошёл удачно, Рудесс решил принять приглашение от группы The Dixie Dregs вместо Dream Theater. В качестве клавишника был нанят Дерек Шеринян, который по результатам тура в поддержку Awake стал новым постоянным клавишником Dream Theater.

1995—1998

В 1995 году была записана песня «A Change of Seasons», которая была написана в 1989 году и планировалась как составляющая часть альбома Images and Words. Песня была выпущена как EP вместе с несколькими кавер-песнями, исполненными на концерте. По истечении нескольких коротких концертов в поддержку EP, Dream Theater занялись написанием следующего альбома.

Написанного материала хватало на 2 CD. В его состав вошло 20-минутное логическое продолжение песни с альбома «Images and Words» «Metropolis Part 1: The Miracle and the Sleeper». Однако лейбл не позволил выпустить двойной альбом, так как посчитал, что 140-минутная запись будет утомительной для большинства слушателей, потому половина песен была вырезана. В дополнение к этому, EastWest Records решили «подтянуть» группу к более мейнстримовому звучанию. По этой причине был приглашён продюсер Desmond Child, который работал с Джоном Петруччи над изменением слов к песне «You or Me». Вся группа переделала музыку к этой песне, и в конце концов «You or Me» появилась в альбоме как «You Not Me» в форме, лишь напоминающей оригинал.

Весь материал был издан в альбоме под названием «Falling into Infinity», который получил неоднозначную оценку среди фанов группы. Альбом получил жёсткую критику и был неудачен в коммерческом плане, однако впоследствии интерес к нему возрос, чему немало поспособствовало заявление Майка Портного о том, что вырезанные композиции, больше соответствующие прогрессивной музыке, такие как «Raise the Knife», будут изданы через YtseJam Records.

В течение европейской части мирового тура в поддержку «Falling into Infinity» было записано два концерта — во Франции и Нидерландах — для концертного альбома под названием «Once in a LIVEtime». Альбом был издан почти одновременно с видео «5 Years in a LIVEtime», которое описывало время с того момента, как Кевин Мур покинул группу и вплоть до тура в поддержку «Falling into Infinity».

В 1997 году Майк Верней из Magna Carta Records предложил Портному собрать группу, играющую прогрессивный рок, чтобы начать работу над первым из серии сайд-проектов членов группы. В проекте приняли участие такие музыканты, как Портной на ударных, Петруччи на гитаре, Тони Левин из King Crimson на басу и Джордан Рудесс, завершивший к тому времени свою деятельность с The Dixie Dregs, на клавишах. Группа приняла название Liquid Tension Experiment и служила посредником для того, чтобы Портной и Петруччи могли ещё раз предложить Рудессу присоединиться к Dream Theater. Они выдвинули предложение в 1999 году, и Рудесс принял его, став таким образом третьим постоянным клавишником Dream Theater. Это означало, что Дерек Шеринян остался без работы, хотя позже он признал, что после первоначального разочарования он принял своё исключение из группы как позитивный факт и начал сольную карьеру.

1999—2006

Утвердившись с новым членом группы, Dream Theater снова начали свою работу в BearTracks Studio для сочинения и записи следующего альбома. Возможно, как ответ на сравнительную неудачу альбома «Falling into Infinity», в этот раз лейбл дал группе полную свободу в музыке. Были подняты неизданные композиции, сделанные во время записи «Falling into Infinity», включая продолжение к песне «Metropolis Part 1» из «Images and Words», с которым они начали работать.