В 1995 году был выпущен четвёртый альбом Insomniac. Insomniac отличался от Dookie резким и агрессивным, «потяжелевшим» звучанием. Green Day не хотели становиться одной из групп, чью индивидуальность поглотил шоу-бизнес. Поклонниками альбом был встречен неоднозначно. Кто-то отвернулся от группы, кто-то проникся к музыкантам большим уважением. Так или иначе, тираж диска составил 2 000 000 копий, что было явным провалом.

После тура в поддержку Insomniac группа приступила к работе над следующим альбомом Nimrod, который вышел в 1997 году. Этот альбом говорит о профессиональном взрослении коллектива — группа не ограничивает себя привычными рамками панк-звучания, в альбоме звучат и композиции в привычном стиле Green Day («Nice guys finish last»), и некое наследие Insomniac («Hitchin' a Ride»). Но главным (и неожиданным) хитом становится акустическая баллада «Good Riddance (Time of You’re Life)». Позже участники группы скажут: «То, что мы поместили эту песню в альбом, пожалуй, самое лучшее, что мы сделали в жизни». Несмотря на небольшой тираж, Nimrod среди поклонников и музыкальных критиков стал считаться лучшей работой группы.

После серии концертов группа надолго пропала с экранов телевизоров и волн радиостанций. Начали появляться слухи о распаде Green Day, но официальных заявлений не поступало.

В 1999 году состоялся концерт в Neil Young’s Bridge School Benefit, который стал первым живым концертом в акустическом виде. Позже группа вместе с продюсером Робом Ковалло, работавшим с ними с самого начала, начинает запись нового альбома Warning, который вышел в конце 2000 года. Альбом, выполненный в жанре пауэр-поп, стал считаться для коллектива прощальным: резкая смена музыкального стиля в сторону поп-музыки, личные разногласия в группе негативно сказались на работе. Даже присутствие зрелых и многозначных текстов не особо спасало пластинку — из неё пропала беззаботность и атмосфера, присущие группе.

В конце 2001 года Green Day выпускают сборник International Superhits!, куда вошли все синглы и несколько новых треков. Затем, в 2002 году, выходит компиляция Shenanigans, содержащая более ранние, не издававшиеся песни. После этих двух релизов слухи о распаде группы стали появляться с пугающей регулярностью — как правило, выпуск сборников лучших хитов говорит о творческом застое группы и предвещает конец её деятельности.

21 сентября 2004 года вышел новый альбом Green Day American Idiot, который привлек к себе большое внимание. American Idiot был направлен против политики Дж. Буша мл. и того пути, по которому он вёл Америку. Это был дебют для Green Day в том плане, что альбом тут же захватил лидирующие позиции в авторитетном Billboard Charts, также, как и по всему миру. Наибольшую популярность взяли песни «American Idiot» и «Boulevard of Broken Dreams». Альбом был номинирован на 7 «Грэмми», но удостоился только одной за «Лучший рок альбом». Кроме того, Green Day собрали такие награды, как MTV Music Awards, Peoples Choice Award и многие другие. Green Day в очередной раз доказали, что по-прежнему являются одной из лучших рок-групп в мире.

После релиза Green Day почти два года провели, гастролируя по миру. Летом 2005 состоялся самый масштабный на сегодняшний день их концерт на стадионе Milton Keynes в Лондоне. За два концертных дня Green Day сыграли перед 130-тысячной аудиторией.

В 2006 году Green Day выступили дуэтом с U2. Их кавер-версия песни The Skids «The Saints Are Coming» сразу же заняла первые места чартовкаких.

В 2007 году группа записывает саундтрек к полнометражке «Симпсоны в кино» под названием «The Simpsons Theme» .