2000—2002

Широкую известность группе принесла ротация некоторых песен на «Нашем радио», фильм «ДМБ-2» (где около десятка песен «Ленинграда» были использованы в качестве саундтреков). После этого у группы появилась широкая группа поклонников, которая с каждым годом только увеличивается.

Летом 2000 года группа записала свой третий альбом «Дачники», ставший едва ли не самым культовым в биографии «Ленинграда». Песни с альбома были быстро разобраны на цитаты, а концертная программа «Дачники» вызвала настоящий восторг у большинства ценителей группы. Во время концертов того периода в группе плавно начался раскол — из-за безудержного пьянства и агрессивного поведения Романа Фокина духовая секция «Ленинграда» стала отдаляться от «основного костяка» коллектива — Шнурова, Антоненко, Попова и Калинина.

В августе 2000 года был снят третий клип группы — на композицию «Когда нет денег». В отличие от первых двух видеороликов, данный клип транслировался по «MTV Россия» с небывалой частотой вплоть до лета 2003 года (именно в тот период сменилась политика телеканала и из эфира исчезли многие клипы прошлых лет).

Четвёртый студийный альбом «Ленинграда» вышел в 2001 году под названием «Маде ин жопа». На обложке альбома можно разглядеть надпись "Три дебила исполняют неизвестные песни группы «Ленинград»". Проект Сергея Шнурова «Три Дебила» является, в некотором роде, группой «Ленинград» в усеченном составе: Шнур, Андромедыч и Антенна.

В 2001 году группа завоевала ещё больше популярности благодаря выступлениям на фестивалях «Крылья» и «Нашествие», в конце года состоялся исторический эфир программы «Воздух» на телеканале «ТВ-6», во время которого «Ленинград» исполнили свои песни вживую, включая нецензурную «Шоу-бизнес». Группа подверглась критике со стороны ряда радиоведущих, и Ксения Стриж назвала «Ленинград» однодневкой и в качестве примера «удачного стебного шансона» привела группу «Ляпис Трубецкой» (по иронии судьбы, и «Ленинград», завоевавший всенародную популярность, и «Ляпис Трубецкой», ставший одним из главных ска-панк коллективов СНГ, спустя 6 лет полностью опровергли слова Ксении). Тем не менее, несмотря на агрессивные выпады со стороны представителей масс-медиа, «Ленинград» обрели дополнительную популярность благодаря тому телеэфиру.

Тогда же, в конце 2001 года, группа активно работала над очередным альбомом, получившим в результате название «Пираты XXI века». Часть черновых записей была украдена со студии «Gala», и на их базе был выпущен бутлег «Я бухаю, но могу ускориться». Запись над альбомом «Пираты XXI века» шла муторно, в группе происходили конфликты, и для улучшения звучания и обстановки в студии Сергей Шнуров пригласил поучаствовать в записи альбома легендарный петербургский ска-коллектив «Spitfire». Музыканты группы «Spitfire» Андрей Кураев (бас-гитара) и Роман Парыгин (труба) были знакомы с Сергеем Шнуровым ещё с начала — середины 1990-х годов.

В феврале 2002 года состоялась презентация альбома «Пираты XXI века» во Дворце спорта «Юбилейный», в которой приняли участие 17 музыкантов — «старый» состав «Ленинграда» и группа «Spitfire» (без гитариста Константина Лимонова). Впоследствии концерт был выпущен фирмой «Gala» на VHS «Череп и гости» и стал одним из лучших выступлений в истории группы «Ленинград».