В 1914 Савояров издал в Петербурге первый сборник избранных текстов своего сочинения и вступил в Общество драматических и музыкальных писателей. В возрасте сорока лет он доводит своё мастерство эксцентрика до виртуозного, сочиняет свои лучшие песни и добивается наибольшей популярности. Любимый персонаж Савоярова — светский фланёр, пижон, мелкий буржуа, посетитель злачных мест — в помятом или наглаженном фраке, цилиндре или котелке, с тросточкой и хризантемой в петлице. Иногда Савояров использовал и маску «босяка», для таких случаев он, как правило, писал специальные куплеты. Один из них так специально и представлял автора: «Я — босяк и тем горжуся, Савояровым зовуся». Однако, Савояров явно тяготился своей «слишком узкой» популярностью — только сатирического или эксцентрического юмориста и неоднократно пытался «пробить» жанровую перегородку к высокой поэзии. Так, известна его патетическая мелодекламация «Слава русской женщине» (военно-патриотического содержания) или музыкальная сцена «Смерть авиатора», которые, впрочем, не имели такого же большого успеха, как его фривольные комические куплеты. Наибольшую популярность Савояров приобрёл к 1916—1917 году. Комические песенки «Кисанька», «Погулял», «Благодарю покорно», «Наша культура», «Из-за дам» переиздавались несколько раз (Петроград, 1914, 1915, 1917), разошлись на многочисленные цитаты и крылатые фразы (вплоть до сего дня), а сатирическую песенку «Луна, луна, наверно ты пьяна?» распевал (до октябрьского переворота) буквально весь Петроград. Особенно стойкий успех имели куплеты «Наша культура». Они вошли в репертуар многих куплетистов, как легально, с согласия автора, так и многократно «воровались» другими эстрадными артистами. А припев этой песенки («Вот вам плоды просвещенья, вот вам наша культура!») использовался разными авторами для многочисленных модернизированных версий даже в 20-е годы.

В 1915—1917 годах некоторые злободневные куплеты Савоярова отличались критической остротой, а временами даже политической неблагонадёжностью. Поэтому в печати эти песенки публиковались далеко не все, нерегулярно, а те, которые всё же выходили — подвергались серьёзной цензуре, сокращению числа куплетов в несколько раз и всестороннему смягчению текста. Именно к этому времени относится знакомство Савоярова с Александром Блоком, который десятки раз бывал на его концертах в кинотеатрах и кафешантанах в 1914—1918 годах.

Время от времени Блок приводил с собой послушать и посмотреть на Савоярова тех, кто желал исполнять с эстрады его стихи и пьесы. Так, в 1918 году он несколько раз показывал Савоярова своей жене Л. Д. Менделеевой-Блок, чтобы она «поучилась» эксцентрической манере, в которой следует читать поэму «Двенадцать». Равным образом, и Всеволод Мейерхольд, в период его работы над «Балаганчиком» пару раз приходил на концерты Савоярова вместе с Блоком, по мнению которого савояровский балаганчик был «куда лучше нашего». Вот одна из записей на эту тему, которую Блок оставил в своих дневниках:

Сам Блок «Двенадцать» почти никогда не читал, не умел и не пытался этого делать. С чтением поэмы неизменно выступала его жена. Впрочем, по почти единодушным отзывам слушавших «Двенадцать» в исполнении Любовь Дмитриевны, читала она плохо, впадая в дурную театральщину. Крупная, казавшаяся даже громоздкой женщина с массивными руками, обнажёнными почти до самых плеч, резко выкрикивая и жестикулируя, металась по эстраде, то садясь, то снова вскакивая. Некоторым наблюдавшим казалось, что и Блоку слушать Любовь Дмитриевну было досадно и неприятно. Навряд ли это было так, поскольку Блок постоянно советовал и показывал ей, как следует читать поэму. Известно, что он специально водил Любовь Дмитриевну слушать Михаила Савоярова, этого грубоватого куплетиста, искусство которого высоко ценил. Очевидно, он полагал, что читать «Двенадцать» нужно именно так, – как выступал Савояров, но сам Блок в подобном духе читать не умел и не научился. Для этого ему пришлось бы самому стать, как он выразился «эстрадным поэтом-куплетистом».