В выпускных классах она успела поработать приблизительно с 10-ю разными группами, и улучшить её музыкальные навыки, давая много концертов. В основных группах она была ведущей вокалисткой и гитаристом, в других группах она также играла на клавишных, басу, ударных и других музыкальных инструментах. В то же время она пела и играла на гитаре на улицах Фукуоки (станция Ниситэцу Фукуока Тэдзин и. т.п.)

В 1995 она приняла участие в "The 9th TEENS' MUSIC FESTIVAL", спонсировавшйся корпорацией Yamaha для создание женской группы Marvelous Marbles, в которой Сиина была вокалисткой. Группа выиграла премию поощрения молодых исполнителей.

В то время Ринго была поклонницей инди-рок группы Number Girl. Она начала учиться играть на гитаре под влиянием Хисако Табути, гитаристки Number Girl. Несколько лет спустя Ринго попросила Хисако Табути играть на гитаре в записи некоторых её песен и создала группу Hatsuiku Status вместе с Табути. Ахито Инадзава, ударник Number Girl участвовал в записи её альбома Kalk Samen Kuri no Hana. Кроме того Сиина участвовала в записи альбома новой группы Zazen Boys, которую создали Инадзава и Сютоку Мукаи, вокалист Number Girl.

В 1996 она заканчивает высшую школу и участвует в "The 5th Music Quest 1996", в то же время работая в пиццерии и фирме по обеспечению безопасности с неполным рабочим днём. Сиина уже получила предложения от нескольких лейблов звукозаписи, но не соглашалась заключать новый контракт до окончания конкурса. Она проходит в финал и выигрывает конкурс c песней "Koko de Kisu shite". Однако, она утверждала, что Yamaha не сможет раскрыть её талант полностью, отказалась от контракта с этим лейблом и подписала контракт с Toshiba EMI.

Так как к тому времени Ринго уже создала достаточно материала для двух альбомов, она предоставила его на собрании по планированию её дебюта. Руководители Toshiba EMI резко критиковали её из-за текстов песен. В 1997 году она уехала в Великобратанию. Тексты песен "Tadashii Machi" и "Identity" выражают её чувства в этот период. Через 3 месяца Сиина возвращается в Японию.

Первоначальная сольная карьера

Первый официальный сингл Ринго Сиины был выпущен в мае 1998, когда ей было 19 лет. Он назывался "Koufukuron". В этом видео Сиина, нося крылья за спиной, ссылалась на её шрамы после операций. Сиина была недовольна аранжировкой песни по причине того, что она была очень похожа на её демо-версию. Ринго хотела выпустить "Suberidai", "Keikoku" или "Gips" синглом, но EMI посчитала, что эти песни будут плохо продаваться. После относительного провала "Koufukuron" EMI стало больше считаться с её мнением в этой области.

Ринго выбирает "Kabukicho no Joou" вторым синглом. Она также помогла с созданием клипа, в том числе с выбором места съёмок. Несмотря на небольшие продажи, откровенный текст и мелодия, напоминающая старую японскую поп-музыку, были хорошо восприняты. Ринго посвятила эту песню Рёко Хиросуэ, которая также говорила, что она поклонница творчества Ринго.

Следующим релизом был её дебютный альбом, Muzai Moratorium, вышедший в феврале 1999-го года, а затем второй альбом Shouso Strip в марте 2000-го. В марте 2001-го она выпускает единственный сингл, который не был включён ни в один её альбом, Mayonaka wa Jyunketsu вместе с Tokyo Ska Paradise Orchestra. Видео к синглу было выполнено в стиле ретро-аниме, где Ринго представлена как героиня шпионского фильма середины 60-х.

После она делает короткий перерыв, но год спустя возвращается с двухдисковой коллекцией кавер-песен под названием Utaite Myōri.

В возрасте 24 лет Ринго выходит замуж за гитариста Дзюндзи Яёси и рожает сына. 14 месяцев спустя они разводятся. В 2003 она возвращается с альбомом Kalk Semen Kuri no Hana. К окончанию её сольной карьеры она удаляет родинку, ставшую её товарным знаком и выпускает последний сольный сингл "Ringo no Uta" ("Песня яблока"), который можно описать как суммирование ёе карьеры, включая музыкальное видео со отсылками на все предыдущие видео.