Запись четвёртого студийного альбома группы, «Underclass Hero», началась 8 ноября 2006 года и завершилась 14 марта 2007 года. Альбом «Underclass Hero» был выпущен 24 июля 2007 года. Он стартовал на седьмой позиции в Соединённых Штатах. Вместе с альбомом вышел и клип на песню «Underclass Hero». Действие происходит ночью на побережье Лос-Анджелеса. В нём группа поёт на сцене, а рядом развлекаются 200 человек, среди которых был мужчина, переодетый в букву А (анархия). Припев в «Underclass Hero» точно такой же, как и в «Subject to Change» из альбома «Chuck». Альбом был выдвинут на Juno Award в номинации «Рок-альбом года» («Rock Album of the Year»), но награду получили Finger Eleven за альбом «Them vs. You vs. Me». На MTV2 20 августа первый раз был показан клип на песню «Walking Disaster», песня, по словам Дерика, рассказывает о его детских годах, о периоде жизни, о котором не осталось хороших воспоминаний. 24 июля группа исполнила песню на «Tonight Show» у Джея Лено на канале NBC. Песня «Underclass Hero» вошла в игру Madden NFL 08. 28 февраля 2008 года на MySpace появился клип на песню «With Me». Sum 41 исполнили её на «Jimmy Kimmel Show» на канале ABC.

В течение октября 2007 года Sum 41 вместе с другой канадской группой Finger Eleven совершили гастроли по Канаде. Разогревающей группой были Die Mannequin, затем выступали Finger Eleven, Sum 41 завершали шоу. Но Дерик Уибли получил травму на концерте, и тур пришлось отменить. После того, как Дерик оправился от травмы, в марте 2008 года группа возобновила тур в поддержку альбома «Underclass Hero».

«Screaming Bloody Murder» (2008—2011)

7 августа 2008 года Коун объявил, что все участники группы возьмут небольшой отпуск перед началом работы над следующим альбомом. Коун начал работать над вторым альбомом его группы The Operation M.D.. Стив до конца лета играл в качестве концертного барабанщика у The Vandals. А Дерик отправился в турне по Азии с женой Аврил Лавин. На концертах они вместе исполняли песню группы Sum 41 «In Too Deep». На сайте youtube.com можно найти много фанатских записей этой песни с концертов, а позже вышло и официальное видео, где они вместе исполняли эту песню.

26 ноября 2008 года в Японии вышел сборник хитов «8 Years of Blood, Sake, and Tears: The Best of Sum 41 2000-2008». Альбом включает почти все синглы группы, новую песню «Always» и DVD с почти полной коллекцией клипов. В феврале 2009 года группа заявила, что из-за успеха сборника к концу марта в Европе и Канаде планируется выпуск немного изменённый варианта этого диска под названием «All the Good Shit». На диске будет отсутствовать живая запись песни «The Hell Song», записанная в Orange Lounge в Торонто. Все остальное останется неизменённым. 5 июня 2009 года Sum 41 вместе с Кэти Перри выступили в качестве приглашённых звезд на VII Церемонии награждения Муз-Тв.

Universal Music объявили, что на волне успеха диска «Underclass Hero» группа должна выпустить новый EP в 2009 году. Недавно Дерик заявил, что новый EP по мере работы над ним превращается в долгожданный новый альбом, работа над которым ведется с конца 2008 года. Также в 2009 году группа совершит турне в поддержку альбома. 15 февраля 2009 Дерик заявил на официальном сайте, что вместо EP выйдет полный новый студийный альбом. 28 июня 2009 года Коун написал на официальном сайте группы, что новый альбом будет выпущен в 2010 году. 20 июля Стиво рассказал в блоге группы о том, что как только они завершат тур с The Offspring, оставшееся время до конца года они собираются заняться своим новым альбомом, в записи которого примет участие новый ведущий гитарист Том Такер. 31 июля 2009 года, в интервью Стив и Кон сказали, что новый альбом будет выпущен приблизительно летом 2010 года, хотя возможно и раньше. В том же интервью, они сказали, что 5 или 6 песен уже готовы. Они также объявили, что запись альбома начнется 1 ноября. В одном из интервью журналу OK! Дерик сказал что запись альбома ведется в пригороде Парижа. Он также сказал, что у них уже есть около 15-18 новых песен.