The Click Five сами записали свое демо в Imrie House, закончив в марте 2004. Денин заставил их репетировать дальше. Директору программы Kiss 108, станции Бостон Top 40 это понравилось настолько, что он записал группу на «Концерт On the Charles» в середине 2004 года. В это время они выпустили свой EP, «Angel to You (Devil to Me)». Главный писатель Бен Романс сотрудничал с Полом Стэнли в написании песни, и гитаристом Эллиотом Истоном, наиболее известным по своей работе с The Cars.

Группа наняла адвоката и купила несколько крупных лейблов. Скаут из Epic Records который видел их выступление, был убежден, что им нужно лететь выступать в Лос-Анджелес. Lava Records, который затем вошел в Atlantic Records, закончил подписание группы в 2004. Они начали работу под лейблом после своего ЕР. Согласно The Boston Globe, «Click Five были запущены в стратосферу поп-музыки с полной силой мышц позади них.» Группа была на разогреве у Эшли Симпсон, это стоило 25 тысяч долларов, позднее одно из официальных лиц назвало эти деньги «лучшими, что мы когда-либо тратили».

В итоге группа продала 10 000 копий EP. Затем они выпустили «Just the Girl», написанную Адамом Шлезингером из Fountains of Wayne, чтобы поддержать выпуск их альбома. Они также ездили в тур с Эшли Симпсон. Они выпустили свой дебютный альбом, «Greetings From Imrie House» 8 августа 2005, назвав его в честь здания, где они начали карьеру. Туда вошла песня, которую Адам Шлезингер назвал «I’ll Take My Chances», в создании и исполнении которой также принимал участие Эллиот Истон.

Пик карьеры

Альбом принес большой финансовый успех, было продано 350 000 копий в США. Почти сразу он занял 15 место на Billboard 200 Charts. Согласно The Boston Globe, они «насытили» СМИ в некоторых странах Азии, таких как Камбоджа. Эми Дойл, вице-президент MTV, сказала «Я вижу кричащих фанаток в их будущем. Я вижу их будущую необходимость прятаться от них». Многие магазины были забиты продукцией The Click Five: рюкзаки, коллекционные карточки, гель для волос. Группа провела 2005—2006 год на разогреве у Эшли Симпсон, Аланис Мориссетт, Backstreet Boys, и Джесси Маккартни также как в собственных турах, сотрудничая с Big City Rock. Они также выступили на Параде Macy’s в День Благоарения в ноябре 2005 года с песней «Catch Your Wave».

Их альбом стал самым чартовым среди дебютных альбомов новых групп. Они записали клип на «Just the Girl» летом 2005, и он занял 9 место в программе MTV «Total Request Live». Песня стала самой скачиваемой на iTunes в течение 2 недель, ей дали сертификат RIAA как «Digital Single». Их страница наа MySpace заняла 1 место как «Самая просматриваемая страница группы».

Greetings From Imrie House получил положительные оценки от About.com, где критик Билл Лэмб оценил его «свободное падение в мир непреодолимой мелодии и гитарных аккордов, пропитанных властью», и от Entertainment Weekly, где критик Гэри Сусман назвал альбом «безумно броским». Rolling Stone также дал поддерживающую оценку от Барри Уолтцера, который заявил, что «неустанно броский» альбом имеет «несколько треков, достойных того, чтобы стать хитом». Критики из USA Today и IGN.com не одобрили альбом, заявив, что слушатели останутся «жаждущими подробностей» .

В это время члены группы заметили влияние Уэйна Шарпа на них. Продюсер Майк Денин сказал : «Он не диктатор; он — строитель консенсуса, и он очень хорош в этом… Он убеждает и убеждает, и каждый хочет довериться ему, в том числе я» Хотя участники группы выразили обеспокоенность тем, что двигаются слишком быстро и намеренно привлекли к себе очень много внимания прессы. Члены также выразили увеличение недовольства их лейблом. Зер сказал: «Это не как в старые времена, когда лейбл тратил года и деньги на развитие исполнителя…Теперь исполнители должны приготовиться к большему.».