«Westlife» — первый альбом ирландцев вышел в ноябре 1999 года и достиг 2 места официального чарта Великобритании. Следом, рождественский сингл «I Have A Dream»/«Seasons In The Sun», который был подготовлен к релизу в декабре 1999 года, на четыре недели возглавил британский хит-парад и стал для группы четвёртым синглом № 1. «Fool Again» — пятый и последний сингл с дебютного альбома, вышедший в марте 2000 года, продолжил традицию предшественников, взлетев на вершину хит-парада Великобритании. Пятью месяцами позднее — в августе Westlife в дуэте с Мэрайей Кэри записывает кавер на песню Фила Коллинза «Against All Odds». Вышедшая как сингл, эта песня становится уже шестым хитом № 1 бой-бэнда. В октябре 2000 года песня «My Love», вторая «Запись года» группы и седьмой сингл № 1 подряд, принесла ирландцам место в Книге рекордов Гиннеса, как исполнителям, первые 7 синглов которого, возглавили официальный хит-парад Великобритании.

6 ноября 2000 года музыканты из Westlife выпускают второй альбом — «Coast To Coast». С продажами более 234000 копий в первую неделю, релиз возглавил британский чарт, не оставив ни шанса новому альбому Spice Girls. «Coast To Coast», с мировыми продажами более 8 миллионов экземпляров, стал самым успешным альбомом группы. Через полторы недели после выхода новой пластинки Westlife признается «лучшей группой Великобритании и Ирландии» по версии MTV Europe Music Awards.

Восьмому синглу Westlife — «What Makes a Man» — пришлось довольствоваться лишь вторым местом в чартах. Песня «Can We Fix It» Bob the Builder, персонажа детской программы (к слову самый продаваемый сингл в Великобритании в 2000 году), прервала череду хитов № 1 ирландского бой-бенда. На очередной церемонии вручения музыкальных премий Brit Awards в феврале 2001 года участники Westlife получают свою награду как «Лучшие поп-исполнители», а также номинируются в категориях «Международный прорыв года» и «Лучшая международная группа». На первой церемонии Meteor Music Awards в родной Ирландии Westlife также признаются «Лучшими поп-исполнителями». Кстати, на сегодняшний момент участники группы являются единственными обладателями награды в этой номинации, ежегодно одерживая здесь победу.

В марте 2001 года, специально для благотворительной организации [[Комическая помощь|Comic Relief]], группа выпускает сингл «Uptown Girl». Композиция, которую в оригинале исполнил [[Билли Джоэл]], стала восьмым синглом № 1 для Westlife в Великобритании. В клипе на песню приняла участие [[Клаудиа Шиффер]].За пределами [[Соединенное Королевство|Соединенного Королевства] в поддержку альбома «Coast To Coast» звукозаписывающая компания выпускает синглы «I Lay My Love on You» и «When You’re Looking Like That», неплохо принятые в Европе и странах Азии. В том же 2001 году Westlife отправляются в свое первое мировое турне.

Ноябрь 2001 года ознаменуется выходом третьего студийного альбома группы, названного «World of Our Own». Синглы в его поддержку «Queen of My Heart» и «World of Our Own» занимают верхнюю строчку британского чарта в ноябре 2001 и феврале 2002 года соответственно. 20 февраля 2002 года Westlife получают свою вторую награду Brit Awards, второй год подряд признаваясь «Лучшими поп-исполнителями». Весной 2002 года выходит сингл «Bop Bop Baby» — последний с альбома «World Of Our Own». В Official UK Chart он поднимается до 5 позиции. А Westlife отправляются во второе мировое турне — «World Of Our Own Tour».