«Dear Jessie» — пятый сингл Мадонны из её четвёртого альбома Like a Prayer. Сингл был выпущен только Австралии и некоторых европейских странах, в частности Великобритании.

О песне

На написание песни вдохновила дочь соавтора Патрика Леонарда — Джесси.

У сингла были высокие продажи в Британии во время Рождественских праздников, достигнув 5 места в UK Singles Chart с продажами 250 769 копий, оставаясь одним из лучших синглов Мадонны по ту сторону Атлантики. Песня не получила мирового релиза. По данным Компании Официальных Чартов, песня продана в количестве 255 000 копий.

Вживую песня никогда не исполнялась.

Видеоклип

Это единственный анимационный клип Мадонны, режиссёром стал Дерек Хейс. Мадонна предстаёт в образе сказочной феи, а-ля Тинкер-Белл. Клип включен только в промо-сборник She’s Breathless.

• Режиссёр: Дерек Хейс
• Продюсер: Мэдди Спарроу
• Аниматоры: Невилл Астлей, Джимми Фаррингтон, Энди Гофф, Мальком Хартли, Дерек Хейс, Эрика Рассел, Элисон Сноуден.
• Компания-производитель: Animation City

Список композиций

7" Сингл/7" Пикчер-Диск

• «Dear Jessie»
• «Till Death Do Us Part»

12" сингл/CD-сингл/CD Пикчер-Диск

• «Dear Jessie»
• «Till Death Do Us Part»
• «Holiday» (12" версия)

Официальные версии

• Альбомная версия (4:20)

Чарты