В 1819 году Баратынский поступает рядовым в Лейб-гвардии Егерский полк. В Петербурге он избегает старых знакомств, но обретает новые. Офицер из полка познакомил его с Дельвигом. Как дворянин Боратынский имел большую свободу, чем простые нижние чины. Вне службы ходил во фраке, жил не в общей казарме. С Дельвигом они сняли небольшую квартирку и на пару сочинили стихотворение:

Там, где Семёновский полк, в пятой роте, в домике низком,

Жил поэт Боратынский с Дельвигом, тоже поэтом.

Тихо жили они, за квартиру платили немного,

В лавочку были должны, дома обедали редко…

Егерский полк в то время занимал семёновские казармы на Звенигородской улице (позже названные «староегерскими»).

Через Дельвига Баратынский быстро сошёлся и с Пушкиным. По словам Вяземского, это была забавная компания: высокий, нервный, склонный к меланхолии Боратынский, подвижный, невысокий Пушкин и толстый вальяжный Дельвиг.

Пушкин, Дельвиг, Боратынский — русской музы близнецы.

Тогда это были просто талантливые, беспокойные юноши, которые беспрестанно говорили о поэзии, и каждый искал в ней свой путь.

Баратынский знакомится и с Кюхельбекером (Кюхлей); начинает печататься: послания «К Креницину», «Дельвигу», «К Кюхельбекеру», элегии, мадригалы, эпиграммы.

В 1820 году Баратынский был произведён в унтер-офицеры и переведён из гвардии в Нейшлотский пехотный полк, стоявший в Финляндии в укреплении Кюмени и окрестностях. Полком командовал подполковник (позже полковник) Георгий Алексеевич Лутковский — родственник Баратынского.

Пятилетнее пребывание в Финляндии оставило глубочайшие впечатления в Баратынском и ярко отразилось на его поэзии. Впечатлениям от «сурового края» обязан он несколькими лучшими своими лирическими стихотворениями («Финляндия», «Водопад») и поэмой «Эда».

Первоначально Баратынский вёл в Финляндии очень уединённую, «тихую, спокойную, размеренную» жизнь. Всё общество его ограничивалось двумя-тремя офицерами, которых он встречал у полкового командира. Позже он подружился с адъютантами финляндского генерал-губернатора Закревского, Н. В. Путятой и А. И. Мухановым — дружба с Путятой сохранилась на всю жизнь. Путята описал внешний облик Баратынского, каким он его увидел в первый раз:

Он был худощав, бледен, и черты его выражали глубокое уныние.

Осенью 1824 года, благодаря ходатайству Путяты, Евгений Баратынский получил разрешение приехать в Гельсингфорс и состоять при корпусном штабе генерала А. А. Закревского. В Гельсингфорсе Баратынского ожидала жизнь шумная и беспокойная. Он увлекается женой генерала Закревского А. Ф. Закревской, той самой, которую Пушкин назвал «беззаконной кометой в кругу расчисленном светил», и к которой редко кто приближался без того, чтобы не поддаться её очарованию.

Эта любовь принесла Баратынскому немало мучительных переживаний, отразившихся в таких его стихотворениях, как «Мне с упоением заметным», «Фея», «Нет, обманула вас молва», «Оправдание», «Мы пьем в любви отраву сладкую», «Я безрассуден, и не диво…», «Как много ты в немного дней». В письме к Путяте Баратынский пишет: «Спешу к ней. Ты будешь подозревать, что я несколько увлечен: несколько, правда; но я надеюсь, что первые часы уединения возвратят мне рассудок. Напишу несколько элегий и засну спокойно». И тут же писал: «Какой несчастный плод преждевременной опытности — сердце, жадное страсти, но уже неспособное предаваться одной постоянной страсти и теряющееся в толпе беспредельных желаний! Таково положение М. и мое».