В то же время он очень много, но хаотично читал — в первую очередь поэзию, философскую и религиозную литературу, начал изучать английский и польский языки.

В 1959 году знакомится с Евгением Рейном, Анатолием Найманом, Владимиром Уфляндом, Булатом Окуджавой, Сергеем Довлатовым.

1 состоялось первое крупное публичное выступление на «турнире поэтов» в ленинградском Дворце культуры им. Горького с участием А. С. Кушнера, Г. Я. Горбовского, В. А. Сосноры. Чтение стихотворения «Еврейское кладбище» вызвало скандал.

Во время поездки в Самарканд в декабре 1960 года Бродский и его друг, бывший лётчик Олег Шахматов, рассматривали план захвата самолёта, чтобы улететь за границу. Но на это они не решились. Позднее Шахматов был арестован за незаконное хранение оружия и сообщил в КГБ об этом плане, а также о другом своем друге, Александре Уманском, и его «антисоветской» рукописи, которую Шахматов и Бродский пытались передать случайно встреченному американцу. 2 Бродский был задержан КГБ, но через двое суток был освобожден.

В августе 1961 года в Комарове Евгений Рейн знакомит Бродского с Анной Ахматовой. В 1962 году во время поездки в Псков он знакомится с Н. Я. Мандельштам, а в 1963 году у Ахматовой — с Лидией Чуковской. После смерти Ахматовой в 1966 году с легкой руки Д. Бобышева четверо молодых поэтов, в их числе и Бродский, в мемуарной литературе нередко упоминались как «ахматовские сироты».

В 1962 году двадцатидвухлетний Бродский встретил молодую художницу Марину (Марианну) Басманову, дочь художника П. И. Басманова. С этого времени Марианне Басмановой, скрытой под инициалами «М. Б.», посвящались многие произведения поэта. «Стихи, посвященные „М. Б.“, занимают центральное место в лирике Бродского не потому, что они лучшие — среди них есть шедевры и есть стихотворения проходные, — а потому, что эти стихи и вложенный в них духовный опыт были тем горнилом, в котором выплавилась его поэтическая личность».

Первые стихи с этим посвящением — «Я обнял эти плечи и взглянул…», «Ни тоски, ни любви, ни печали…», «Загадка ангелу» датируются 1962 годом. Сборник стихотворений И. Бродского «Новые стансы к Августе» (США, Мичиган: Ardis, 1983) составлен из его стихотворений 1962—1982 годов, посвящённых «М. Б.». Последнее стихотворение с посвящением «М. Б.» датировано 1989 годом.

2 у Марианны Басмановой и Иосифа Бродского родился сын, Андрей Осипович Басманов. В 1972—1995 гг. М. П. Басманова и И. А. Бродский состояли в переписке.

Ранние стихи, влияния

По собственным словам, Бродский начал писать стихи в восемнадцать лет, однако существует несколько стихотворений, датированных 1956—1957 годами. Одним из решающих толчков стало знакомство с поэзией Бориса Слуцкого. «Пилигримы», «Памятник Пушкину», «Рождественский романс» — наиболее известные из ранних стихов Бродского. Для многих из них характерна ярко выраженная музыкальность. Так, в стихотворениях «От окраины к центру» и «Я — сын предместья, сын предместья, сын предместья…» можно увидеть ритмические элементы джазовых импровизаций. Цветаева и Баратынский, а несколькими годами позже — Мандельштам, оказали, по словам самого Бродского, определяющее влияние на него.