12 мая 1924 года у Есенина родился сын Александр после романа с поэтессой и переводчицей Надеждой Вольпин — впоследствии известный математик и деятель диссидентского движения. Единственный ныне здравствующий из детей Есенина.

18 сентября 1925 года Есенин женился в третий (и последний) раз — на Софье Андреевне Толстой (1900—1957), внучке Л. Н. Толстого, в ту пору заведующей библиотекой Союза писателей. Этот брак также не принёс поэту счастья и вскоре распался. Неприкаянное одиночество стало одной из главных причин трагического конца Есенина. После смерти поэта Толстая посвятила свою жизнь сбору, сохранению, описанию и подготовке в печать произведений Есенина, оставила мемуары о нём.

Согласно воспоминаниям Н. Сардановского и письмам поэта, Есенин какое-то время был вегетарианцем.

Гибель

28 декабря 1925 года Есенина нашли мёртвым в ленинградской гостинице «Англетер». Последнее его стихотворение — «До свиданья, друг мой, до свиданья…» — по свидетельству Вольфа Эрлиха, было передано ему накануне: Есенин жаловался, что в номере нет чернил, и он вынужден был писать своей кровью.

По принятой большинством биографов поэта версии, Есенин в состоянии депрессии (через неделю после окончания лечения в психоневрологической больнице) покончил жизнь самоубийством (повесился). Ни современниками события, ни в ближайшие несколько десятилетий после смерти поэта других версий события не высказывалось (причём не только в СССР, но и в эмиграции).

В 1970—1980-е годы, преимущественно в националистических кругах, возникли версии об убийстве поэта с последующей инсценировкой самоубийства Есенина (как правило, в организации убийства обвиняются сотрудники ОГПУ). Вклад в разработку этой версии внёс следователь Московского уголовного розыска, полковник в отставке Эдуард Хлысталов. Версия убийства Есенина проникла в массовую культуру: в частности, в художественной форме представлена в телесериале «Есенин» (2005).

В 1989 году под эгидой ИМЛИ имени Горького была создана Есенинская комиссия под председательством советского и российского есениноведа Ю. Л. Прокушева; по её просьбе был проведён ряд экспертиз, приведших к следующему выводу: «опубликованные ныне „версии“ об убийстве поэта с последующей инсценировкой повешения, несмотря на отдельные разночтения…, являются вульгарным, некомпетентным толкованием специальных сведений, порой фальсифицирующим результаты экспертизы» (из официального ответа профессора по кафедре судебной медицины, доктора медицинских наук Б. С. Свадковского на запрос председателя комиссии Ю. Л. Прокушева).. Версии убийства Есенина считаются поздним вымыслом или «малоубедительными» и другими биографами поэта.

После гражданской панихиды в Союзе поэтов в Ленинграде тело Есенина было доставлено на поезде в Москву, где также было устроено прощание с участием родственников и друзей покойного. Похоронен 31 декабря 1925 года в Москве на Ваганьковское кладбище.

Поэзия

ОРИСС

С первых поэтических сборников («Радуница», 1916; «Сельский часослов», 1918) выступил как тонкий лирик, мастер глубоко психологизированного пейзажа, певец крестьянской Руси, знаток народного языка и народной души. В 1919—1923 годах входил в группу имажинистов. Трагическое мироощущение, душевное смятение выражены в циклах «Кобыльи корабли» (1920), «Москва кабацкая» (1924), поэме «Чёрный человек» (1925). В поэме «Баллада о двадцати шести» (1924), посвящённой бакинским комиссарам, сборнике «Русь Советская» (1925), поэме «Анна Снегина» (1925) Есенин стремился постигнуть «коммуной вздыбленную Русь», хотя продолжал чувствовать себя поэтом «Руси уходящей», «золотой бревенчатой избы». Драматическая поэма «Пугачёв» (1921).