Филдинг никогда не прекращал писать сатиры как политические, так и на современное ему искусство и литературу. Его Трагедия трагедий Мальчик-с-пальчик (для которой Уильям Хогарт выполнил дизайн фронтисписа) имела, например, довольно неплохой успех для печатной пьесы. Он также публиковался в журналах-ежедневниках. Филдинг писал для периодических изданий тори, как правило, под псевдонимом «Капитан Геркулес уксус» (Captain Hercules Vinegar). В конце 1730-х годов и в начале 1740-х годов Филдинг продолжал излагать свои либеральные и анти-якобитские взгляды в сатирических статьях. Почти случайно, позавидовав успеху романа Сэмюэла Ричардсона «Памела», в 1741 году Филдинг начинает писать романы и его первым крупным успехом стал роман «Шамела», анонимная пародия на мелодраматический роман Сэмюэла Ричардсона. Эта сатира следует эталону знаменитых «консервативных» сатириков предыдущего поколения (в частности, Джонатана Свифта и Джона Гейя).

Дальше последовал роман «Джозеф Эндрюс» (1742), оригинальное произведение предположительно повествующее о брате Памелы, Джозефе. Хотя произведение и задумывалось как пародия, оно развилось в полноценный роман и считается некой отправной точкой, дебютом Филдинга, как серьёзного романиста. В 1743 году Филдинг опубликовал роман в третьем сборнике Miscellanies. Это был роман «История жизни покойного Джонатана Уайлда Великого». Этот роман иногда считается его первым романом, потому что он почти наверняка начал сочинять его, прежде чем написал романы «Шамела» и «Джозеф Эндрюс». Это сатира на Уолпола, которая проводит параллель между Уолполом и Джонатаном Уалдом, печально известным главарем банды и разбойником. Он косвенным образом сравнивает партию вигов в Парламенте с бандой воров, которыми руководил Уолпол, чьё постоянное желание стать «Великим Человеком» (распространённый эпитет для Уолпола) должно достигнуть апогея только в антитезисе величия: когда он будет повешен.

Его анонимно опубликованный в 1746 году «Женоподобный супруг» (The Female Husband) является выдуманным рассказом о знаменитом деле, когда женщина-трансвестит была осуждена за принуждение другой женщины обманом вступить в брак. Несмотря на то, что эта тема занимает незначительное место в творческом наследии Филдинга, она согласуется с его постоянным интересом к теме мошенничества, обмана, притворства. Лучшая работа Филдинга, Том Джонс (1749) — это тщательно построенный плутовской роман, запутанно и забавно повествующий о том, как найденыш достиг успеха. Жена Филдинга, Шарлотта, которая послужила прототипом героинь в романах «Том Джонс» и «Амелия», умерла в 1744 году. Тремя годами позже Филдинг, пренебрегая общественным мнением — женился на бывшей служанке Шарлотты, Марии, которая была беременна.

Несмотря на это, его последовательный анти-якобизм и поддержка Англиканской церкви способствовали тому, что год спустя Филдинг был назначен Главным судьёй Лондона, и его литературная карьера пошла в гору. Объединившись со своим младшим братом Джоном, он помог образовать в 1749 году, подразделение «ищеек» с Боу-стрит (The Bow Street Runners), называемое многими первым полицейским подразделением Лондона. По словам историка М. Тревельяна, они были лучшими судьями Лондона в восемнадцатом веке, и много сделали для улучшения судебной системы и условий содержания заключенных. Влиятельные памфлеты и запросы Филдинга, включали предложение об отмене публичного повешения. Это не означает, однако, что Филдинг выступал против смертной казни как таковой, о чём свидетельствует, например, его председательство в суде в 1751 году, на слушании дела знаменитого преступника Джеймса Филда, он был признан виновным в грабеже и приговорён к виселице. Несмотря на то, что Джон Филдинг был слепым, он сменил своего старшего брата на посту главного судьи и стал известен как «Blind Beak» (Слепой Клюв) с Боу-стрит за свою способность самостоятельно распознавать преступников по их голосам. В январе 1752 года, Генри Филдинг занялся периодикой — выходящим раз в две недели журналом под названием «Ковент-Гарден», который он публиковал под псевдонимом «сэр Александр Дроукансир, КНТ. Цензор Великобритании» до ноября того же года. В этом журнале Филдинг бросил вызов «армии с Граб-стрит» и современным писателям периодических ежедневных изданий. Этот конфликт, в конечном итоге привел к Бумажной войне 1752—1753 годов (Paper War of 1752—1753'').