Последний год учёбы Михайловского в Институте путей сообщения совпал с крупным историческим событием — Русско-турецкой войной (1877—1878 гг.) Летом 1878 г., когда война ещё шла, Михайловский кончил курс и получил диплом инженера.

Начало инженерной карьеры

Непосредственно после окончания курса Михайловский был направлен старшим техником в оккупированную русскими войсками Болгарию, в Бурга́с, где участвовал в строительстве порта и шоссе. В 1879 г. «за отличное исполнение поручений в минувшую войну» получил первый из своих орденов гражданской службы.

Двадцать лет спустя впечатления времён службы в Бурга́се были использованы в повести «Клотильда» (опубл. 1899).

Весной 1879 г. молодой инженер, не имевший практического опыта в железнодорожном строительстве, чудом смог получить престижную работу на строительстве Бендеро-Галацкой железной дороги, которую вела компания известного концессионера Самуила Полякова. Работа инженера-изыскателя захватила Михайловского, он быстро зарекомендовал себя с самой лучшей стороны, начал продвигаться по службе и зарабатывать хорошие деньги.

Летом того же года, будучи по делам службы в Одессе, Михайловский познакомился с подругой своей сестры Нины, Надеждой Валериевной Чарыковой, и вскоре женился на ней (22 августа 1879 г.).

Зимой 1879—1880 гг. Михайловский служил в Министерстве путей сообщения.

Весной 1880 г. участвовал в строительстве порта в Батуме, отвоёванном у Турции во время войны 1877—1878 гг., затем был помощником начальника участка на строительстве железной дороги Батум-Самтредиа (Поти-Тифлисской железной дороги). Служба здесь была опасной: в окрестных лесах скрывались шайки разбойников-турок, совершавших нападения на строителей (позже Михайловский вспоминал случай, когда пятерых десятников на его дистанции «перестреляли и перерезали местные турки»). Постоянная опасность выработала особый приём передвижения в местах, удобных для засады — растянутой линией.

После окончания строительства Михайловский был переведён начальником дистанции бакинского участка Закавказской железной дороги.

Инженер Михайловский выделялся щепетильной честностью и болезненно воспринимал стремление многих своих коллег к личному обогащению (участие в подрядах, взятки). В конце 1882 г. он подал в отставку — по собственному объяснению, «за полною неспособностью сидеть между двумя стульями: с одной стороны, интересы государственные, с другой — личные хозяйские».

Самарский помещик (1883—1886)

В 1883 г., купив за 75 тысяч рублей имение Гундоровку в Бугурусланском уезде Самарской губернии, Николай Георгиевич поселился с женой в помещичьей усадьбе. Супруги Михайловские, имевшие к этому времени уже двух маленьких детей, провели здесь 2,5 года.

Как известно, в ходе реформы 1861 г. крестьянские общины получили часть помещичьих земель в коллективное владение, но крупными землевладельцами оставались дворяне. Бывшие крепостные сплошь и рядом вынуждены были, чтобы прокормиться, обрабатывать помещичьи земли в качестве наёмных работников за ничтожную плату. Во многих местах экономическое положение крестьян после реформы ухудшилось.

Располагая довольно значительным оборотным капиталом (около 40 тысяч рублей), Михайловский намеревался создать в Гундоровке образцовое хозяйство на помещичьих землях. За образец для подражания он взял находившееся в сорока верстах от Гундуровки поселение немцев-колонистов, которые на тех же почвах получали баснословные в понятиях русских мужиков урожаи «сам-тридцать». Супруги Михайловские надеялись поднять благосостояние местных русских крестьян: научить их грамотно обрабатывать землю и поднять общий уровень их культуры. Кроме того, под влиянием народнических идей Михайловский хотел изменить сложившуюся на селе систему общественных отношений. Программа его была проста: «восстановление общины, уничтожение кулаков».