Всего в довоенные годы им были написаны сотни рассказов, очерков, фельетонов, юморесок. Самым крупным довоенным произведением писателя стала «Политическая и социальная история партии умеренного прогресса в рамках закона», созданная по воспоминаниям о предвыборной кампании в 1911 году. В книге автор с присущим ему юмором рассказывал о всевозможных приключениях членов партии, а также содержала целый ряд шаржей на участников и современников «движения». Была предпринята попытка издать книгу в 1912 году, но издатель так и не решился сделать это. В печати появились лишь отдельные главы. Полностью книга была опубликована лишь в 1960-е.

Даже мобилизация лишь ненадолго прерывает творчество Гашека: получив должность помощника писаря он находит достаточно времени, чтобы написать стихотворения «В резерве», «Плач вольноопределяющегося», «Песнь об отхожем месте».

Российский этап жизни Гашека нашёл своё отражение в основном в многочисленных газетных статьях и фельетонах, которые он писал для выходивших в России чешских газет. В июне 1917 года в Киеве вышла повесть «Бравый солдат Швейк в русском плену», продолжившая цикл, послуживший основой для знаменитого романа. В ходе похода Красной Армии в Сибирь Гашек тоже не оставляет литературное творчество. Так в Омске он всего за месяц написал пьесу «Хотим домой», адресованную в первую очередь военнопленным. А чтобы её поставить он даже создал в городе новый театр. Всего же, произведения, написанные Гашеком в России, составили целых два тома из шестнадцати в собрании его сочинений.

После возвращения в Прагу Гашек выпускает ещё три сборника рассказов: «Две дюжины рассказов» (1921), «Трое мужчин и акула» (1921), и «Мирная конференция и другие юморески» (1922). В это же время появляется главное произведение Гашека — его роман «Похождения бравого солдата Швейка». Роман печатался отдельными выпусками, которые сразу же стали популярными у читателей. Рекламные плакаты, сделанные Гашеком с друзьями гласили:

Одновременно с чешским изданием перевод книги на правах оригинала выходит во Франции, Англии, Америке.

Первая чешская книга, переведенная на мировые языки!

Лучшая юмористически-сатирическая книга мировой литературы!

Победа чешской книги за рубежом!

Первый тираж 100 000 экземпляров!»

Читателям предлагалось «выбросить из своих библиотек „Тарзана в джунглях“ и разные дурацкие переводы уголовных романов» и «приобрести новаторский образец юмора и сатиры». Книга Гашека объявлялась «революцией в чешской литературе». Наверное никто в Чехословакии, в том числе и сам Гашек, и не предполагал, что обещанное в буффонадных афишах сбудется. Однако тогда издать первый том романа, законченный к августу 1921 года, никто не взялся. Чешская пресса безоговорочно отнесла «Швейка» к аморальным книгам, которым нет места в приличном обществе. Тогда Гашек с присущей ему энергией создаёт собственное издательство.

К 1922 году первый том романа уже выдержал четыре издания, а второй — три. Но к 1923 году не выдержало здоровье Ярослава Гашека — 4 часть романа так и осталась неоконченной.

Роман о бравом солдате Швейке

Война и революция определили второй период его творчества. От мелких бытовых рассказов Гашек перешёл к эпопее. Его «Похождения бравого солдата Швейка во время мировой войны» (Osudy dobrého vojáka Švejka za světové války, 1921 — 1923) в четырёх томах отразили никчёмность и бессмысленную жестокость австрийской государственной системы, с трудом связывавшей бюрократизмом разваливавшуюся «лоскутную» монархию. Война обнажила её социальные и национальные противоречия, ещё острее выявила воровство чиновников, взяточничество, саботаж.