Однако учёба в гимназии была недолгой. После смерти Йозефа Гашека в семье начались серьёзные финансовые проблемы. Единственным источником дохода для Катержины стало шитьё белья на заказ для магазинов, чего едва хватало на жизнь. За несколько лет семья сменила полтора десятка адресов, вынужденная съезжать с квартир после задержек оплаты. У Ярослава начались проблемы с учёбой: помимо хорошей памяти потребовались ещё и усердие, и прилежание, чего у мальчика никак не хватало. В третьем классе гимназии он переэкзаменовывался по математике, а в четвёртом даже остался на второй год.

Ситуация ухудшилась и политическим скандалом. В 1897 году разразилась очередная серия антинемецких демонстраций, приведшая к введению в Праге чрезвычайного положения. Гашек принимал самое активное участие в стычках с полицией и погромах немецких магазинов, о чём не раз вспоминал позднее. Однажды полицейский патруль при обыске Ярослава обнаружил у того в карманах камни и задержал для разбирательств. Уверения Гашека, что камни куплены для школьной коллекции минералов, были отвергнуты комиссаром полиции; он пригрозил, что ввиду чрезвычайного положения назавтра Ярослава расстреляют без всякого суда. Сохранилась записка 14-летнего юноши об этом дне:

Дорогая мамочка! Завтра меня к обеду не ждите, так как я буду расстрелян. Господину учителю Гаспергу скажите, что… полученные мною минералы находятся в полицейском управлении. Когда к нам придёт мой товарищ Войтишек Горнгоф, то скажите ему, что меня вели 24 конных полицейских. Когда будут мои похороны, ещё неизвестно.2012

С расстрелом всё обошлось, благо на следующий день делом Гашека занялся другой комиссар, но 12 февраля 1898 года Ярослав с разрешения матери бросил учёбу.

Первым местом работы Гашека стала аптека, куда его устроили учеником. Однако упорство и прилежание были не для Ярослава; вместо ежедневной работы он отправился в пешее путешествие. Вместе с компанией таких же подростков он обошёл изрядную часть Чехии, Словакии и Моравии.

В 1899 году Ярослав несколько остепенился и даже поступил в Торговую академию, где за отличную успеваемость был освобождён от платы за учёбу. Впрочем, все каникулы он по-прежнему проводил в походах. Академию он окончил в 1902 году, и в память об отце был принят в банк «Славия», где и начал работу в октябре 1902 года. И вновь ежедневная работа и бытовая рутина оказались не по нраву непоседливого Ярослава. Уже зимой, вскоре после трудоустройства, он вновь отправился в поход, никого не предупредив. Однако на первый раз администрация банка ему это простила.

Впрочем, спустя короткий срок, в мае 1903 года Гашек вновь не является на рабочее место. По некоторым сведениям он ещё и оставил на рабочем столе записку: «Не волнуйтесь. Ярослав Гашек». Подобную выходку терпеть не стали и Гашек был уволен. Сам же он провёл всё лето 1903 года в путешествиях. Точных сведениях о том, где он был почти полгода, не сохранилось, воспоминания друзей разнятся, и пути Ярослава его биографы прослеживали по точности описания тех или иных мест в его рассказах. Известно, что он помогал болгарским и македонским повстанцам на Балканах, побывал в Софии, Бухаресте, Кракове, Венгрии, Галиции и Словакии. Его несколько раз арестовывали за бродяжничество, о чём он позднее рассказывал в своих юморесках. В родную Прагу Ярослав вернулся лишь осенью.

В тылу