Ярослав много бродил по окрестностям, часто исчезая на несколько дней. Однако его здоровье становилось всё хуже и хуже. Обнаружив, что не успевает записывать всё приходящее ему в голову, он нанял себе секретаря Климента Штепанека, который должен был записывать то, что надиктует Гашек с 9 до 12 часов и 15 до 17. В это время Гашек работал над четвёртой частью похождений Швейка. Благодаря отличной памяти, он диктовал Швейка, не пользуясь никакими заметками и набросками, лишь изредка обращаясь к карте. Также он прекрасно помнил всё, надиктованное ранее, и работу над следующей главой начинал, используя лишь листок с окончанием предыдущей.

В ноябре 1922 года Гашек наконец обзавёлся собственным домом. Но здоровье его ухудшалось и ухудшалось. Часто из-за болей приходилось прерывать работу. Однако Гашек трудился до конца. Последний раз он диктовал Швейка всего за 5 дней до собственной смерти. 3 января 1923 он подписал завещание и заявил, что «Швейк тяжко умирает».

3 января 1923 года Ярослав Гашек скончался. На похоронах присутствовали его жена Шулинька, сын Рихард, и более ста человек из окрестных сёл и Липнице. На его могиле одним из его местных друзей, каменотёсом Харамзой, был установлен памятник — раскрытая каменная книга, на одной странице которой имя Гашека, на другой — Швейка. Из чешских друзей Гашека присутствовал только художник Панушка, с которым Гашек и приехал в Липнице. Остальные друзья Гашека не поверили сообщению его смерти, считая, что это очередная мистификация. Его друг Эгон Эрвин Киш заявил:

Ярда не впервой дурачит нас всех, водит за нос. Не верю! Сколько раз он уже умирал! Гашек не имеет права умирать. Ведь ему нет еще и сорока.

Семейная жизнь

В 1905 году Ярослав Гашек сватается к дочери скульптора Ярмиле Майеровой. Однако родители Ярмилы не хотели, чтобы их дочь связала свою судьбу с безработным анархистом, и на их мнение не повлияло даже скорое расставание Гашека с анархизмом. К тому же в 1907 году он объявил о своём разрыве с религией, что только усилило противоречия между религиозными Майеровыми и Гашеком.

После получения должности редактора журнала в 1909 году у Ярослава появился стабильный источник дохода, позволявший ему содержать семью. Для подтверждения возвращения в лоно католической церкви он предъявил родителям невесты удостоверение о прохождении исповеди, выданное священником одного из костёлов. Как он добыл удостоверение — осталось загадкой, но в мае 1910 года состоялась свадьба.

20 апреля 1912 года у пары родился сын Рихард. Однако их брак никак нельзя было назвать счастливым. Ярмила не хотела мириться с постоянными отлучками мужа, его вечными вечеринками с друзьями. Её родители также настаивали на разводе. Чего стоил один эпизод, когда они приехали увидеть внука, Ярослав вышел в кафе за пивом и вернулся только спустя несколько дней. Сохранились сведения и о том, как он носил новорождённого сына по своим любимым кабачкам и демонстрировал его своим приятелям-завсегдатаем. Только спустя несколько кабачков он вспомнил, что оставил сына ещё в самом первом посещённом питейном заведении. К счастью, Ярмила знала традиционные маршруты «путешествий» своего супруга и вскоре нашла сына. Но терпеть подобное дальше уже не могла. В том же 1912 году они разошлись. Однако Гашек не стал оформлять развод официально.

По некоторым сведениям, во время пребывания в России в Бугульме Ярослав сыграл свадьбу с местной телеграфисткой Гелей Бойковой, однако вскоре после свадьбы его жена скончалась от тифа.