Впрочем, обнаруживая среди героев первых прозаических сборников Гиппиус людей «символистского типа», занимавшихся поиском «новой красоты» и путей духовного преображения человека, критики замечали и отчётливые следы влияния Достоевского (не утраченные с годами: в частности, «Роман-царевич» 1912 года сравнивался с «Бесами»). В рассказе «Зеркала» (одноимённый сборник 1898 г.) герои имеют своих прототипов среди персонажей произведений Достоевского. Главная героиня повествует, как она «всё хотела сделать что-нибудь великое, но такое… беспримерное. А потом вижу, что не могу — и думаю: дай что-нибудь дурное сделаю, но очень, очень дурное, до дна дурное…», «Знайте, что обижать ничуть не плохо». Но её герои унаследовали проблематику не только Достоевского, но и Мережковского. («Мы для новой красоты//Нарушаем все законы,//Преступаем все черты…»). В новелле «Златоцвет» (1896) рассматривается убийство по «идейным» мотивам во имя полного освобождения героя: «Она должна умереть… С ней умрёт всё — и он, Звягин, будет свободен от любви, и от ненависти, и от всех мыслей о ней». Размышления об убийстве перемежаются спорами о красоте, свободе личности, об Оскаре Уайльде и т. д. Гиппиус не копировала слепо, а заново переосмысливала русскую классику, помещая своих героев в атмосферу произведений Достоевского. Этот процесс имел большое значение для истории русского символизма в целом122-123.

Основными мотивами ранней поэзии Гиппиус критики начала XX века считали «проклятия скучной реальности», «прославление мира фантазии», поиск «новой нездешней красоты». Характерный для символистской литературы конфликт между болезненным ощущением внутричеловеческой разобщенности и, одновременно, стремлением к одиночеству присутствовал и в раннем творчестве Гиппиус, отмеченном характерным этическим и эстетическим максимализмом. Подлинная поэзия, считала Гиппиус, сводится к «тройной бездонности» мира, трем темам — «о человеке, любви и смерти». Поэтесса мечтала о «примирении любви и вечности», но объединяющую роль отводила смерти, которая только и может спасти любовь от всего преходящего. Подобного рода раздумья на «вечные темы», определившие тональность многих стихов Гиппиус 1900 годов, господствовали и в двух первых книгах рассказов Гиппиус, основными темами которых были — «утверждение истинности лишь интуитивного начала жизни, красоты во всех её проявлениях и противоречиях и лжи во имя некоей высокой истины».

«Третья книга рассказов» (1902) Гиппиус вызвала существенный резонанс; критика в связи с этим сборником заговорила о «болезненной странности» автора, «мистическом тумане», «головном мистицизме», концепции метафизики любви «на фоне духовных сумерек людей… ещё не способных её осознать». Формула «любви и страдания» по Гиппиус (согласно «Энциклопедии Кирилла и Мефодия») соотносится со «Смыслом любви» В. С. Соловьева и несёт в себе основную идею: любить не для себя, не для счастья и «присвоения», а для обретения в «Я» бесконечности. Императивы: «выразить и отдать всю душу», идти до конца в любом опыте, в том числе в экспериментировании с собой и людьми, — считались основными её жизненными установками.

Заметным событием в литературной жизни России начала XX века стал выход первого сборника стихотворений З. Гиппиус в 1904 году. Критика отметила здесь «мотивы трагической замкнутости, отрешённости от мира, волевого самоутверждения личности». Единомышленники отмечали и особую манеру «поэтического письма, недоговоренности, иносказания, намека, умолчания», манеру играть «певучие аккорды отвлеченности на немом пианино», — как назвал это И. Анненский. Последний считал, что «ни один мужчина никогда не посмел бы одеть абстракции таким очарованием», и что в этой книге наилучшим образом воплотилась «вся пятнадцатилетняя история… лирического модернизма» в России. Существенное место в поэзии Гиппиус заняла тема «усилий по сотворению и сохранению души», со всеми неотделимыми от них «дьявольскими» искусами и соблазнами; многими была отмечена откровенность, с которой поэтесса рассказывала о своих внутренних конфликтах. Выдающимся мастером стиха считали её В. Я. Брюсов и И. Ф. Анненский, восхищавшиеся виртуозностью формы, ритмическим богатством и «певучей отвлечённостью» лирики Гиппиус конца 1890-х — 1900-х годов.