В 1910 году вышел второй сборник стихов Гиппиус «Собрание стихов. Кн.2. 1903—1909», во многом созвучный первому; его основной темой стал «душевный разлад человека, во всём ищущего высшего смысла, божественного оправдания низкого земного существования…». Два романа неоконченной трилогии, «Чёртова кукла» («Русская мысль», 1911, № 1-3) и «Роман-царевич» («Русская мысль», 1912, № 9-12), призваны были «обнажить вечные, глубокие корни реакции в общественной жизни», собрать «черты душевной мертвенности в одном человеке», но встретили неприятие критики, отметившей тенденциозность и «слабое художественное воплощение». В частности, в первом романе были даны шаржированные портреты А. Блока и Вяч. Иванова, а главному герою противостояли «просветлённые лики» участников триумвирата Мережковских и Философова. Другой роман был целиком посвящён вопросам богоискательства и был, по оценке Р. В. Иванова-Разумника, «нудным и тягучим продолжением никому не нужной „Чёртовой куклы“».42 После их публикации «Новый энциклопедический словарь» писал: начало цитатыГиппиус оригинальнее как автор стихов, чем как автор рассказов и повестей. Всегда внимательно обдуманные, часто ставящие интересные вопросы, не лишенные меткой наблюдательности, рассказы и повести Гиппиус в то же время несколько надуманы, чужды свежести вдохновения, не показывают настоящего знания жизни. Герои Гиппиус говорят интересные слова, попадают в сложные коллизии, но не живут перед читателем; большинство их — только олицетворение отвлечённых идей, а некоторые — не более, как искусно сработанные марионетки, приводимые в движение рукою автора, а не силой своих внутренних психологических переживаний.

Ненависть к Октябрьской революции заставила Гиппиус порвать с теми из бывших друзей, кто принял её, — с Блоком, Брюсовым, Белым. История этого разрыва и реконструкция идейных коллизий, которые привели к октябрьским событиям, сделавшими неизбежной конфронтацию былых союзников по литературе, составила суть мемуарного цикла Гиппиус «Живые лица» (1925). Революция (наперекор Блоку, увидевшему в ней взрыв стихий и очистительный ураган) была описана ею как «тягучее удушье» однообразных дней, «скука потрясающая» и вместе с тем, «чудовищность», вызывавшая одно желание: «ослепнуть и оглохнуть». В корне происходившего Гиппиус усматривала некое «Громадное Безумие» и считала крайне важным сохранить позицию «здравого ума и твердой памяти».

Сборник «Последние стихи. 1914—1918» (1918) подвёл черту под активным поэтическим творчеством Гиппиус, хотя за границей вышли ещё два её поэтических сборника: «Стихи. Дневник 1911—1921» (Берлин, 1922) и «Сияния» (Париж, 1939). В произведениях 1920-х годов преобладала эсхатологическая нота («Россия погибла безвозвратно, наступает царство Антихриста, на развалинах рухнувшей культуры бушует озверение», — согласно энциклопедии «Кругосвет»). В качестве авторской хроники «телесного и духовного умирания старого мира» Гиппиус оставила дневники, воспринимавшиеся ею как уникальный литературный жанр, позволяющий запечатлеть «само течение жизни», зафиксировать «исчезнувшие из памяти мелочи», по которым потомки смогли бы восстановить достоверную картину трагического события.

Художественное творчество Гиппиус в годы эмиграции (согласно энциклопедии «Кругосвет») «начинает затухать, она все больше проникается убеждением, что поэт не в состоянии работать вдали от России»: в её душе воцаряется «тяжелый холод», она мертва, как «убитый ястреб». Эта метафора становится ключевой в последнем сборнике Гиппиус «Сияния» (1938), где преобладают мотивы одиночества и все увидено взглядом «идущего мимо» (заглавие важных для поздней Гиппиус стихов, напечатанных в 1924). Попытки примирения с миром перед лицом близкого прощания с ним сменяются декларациями непримиренности с насилием и злом.