6 ноября 1842 года Гризвольд навестил свою жену в Нью-Йорке после рождения у неё их третьего ребёнка, сына. Через три дня, вернувшись в Филадельфию, Гризвольд получает известие о смерти и сына и жены. Пребывая в глубоком шоке, Гризвольд сопровождает тело жены на поезде, не отходя от гроба всё время пути. На все предложения пойти отдохнуть, он лишь продолжал обнимать тело жены, целовать в мёртвые губы, а дочери плакали рядом с ним. Он отказывался покидать кладбище после похорон, даже после того, как ушли плакальщики, родственники уводили его силой. Он написал длинное стихотворение, посвящённое Каролине, которое было опубликовано в газете New York Tribune 16 ноября 1842 года под название «Пять дней». Он с трудом верил, что её больше нет, и продолжал мечтать о воссоединении. На сороковой день после её похорон Гризвольд открыл её склеп, срезал локон её волос, целовал её в лоб и губы и рыдал у её тела несколько часов, пока не был обнаружен другом 30 часов спустя.

Антологии и литературная критика

В 1842 году Гризвольд опубликовал 476-страничную антологию американской поэзии «Поэты и Поэзия США» (The Poets and Poetry of America), которую он посвятил американскому поэту Вашингтону Олстону. В сборник Гризвольда вошли стихи более, чем 80 авторов, включая 17 стихотворений Лидии Сигурни, три произведения Эдгара Аллана По, и 45 ХЧарльза Хоффмана. Хоффман был близким другом и ему было отведено вдвое больше места, чем остальным. На этом Гризвольд не остановился, и продолжил редактировать другие антологии, в частности вышли «Биографический ежегодник» (Biographical Annual), в котором собирались биографические очерки о недавно умерших выдающихся персоналиях, а также «Жемчужины Американской женской поэзии», «Прозаики Америки» и «Женщины-поэты Америки». Сборник «Прозаики Америки» вышел в 1847 году в противовес аналогичной антологии, опубликованной Корнелиусом Мэтьюсом и , представителями нового политического движения США . Изданная Гризвольдом антология прозы стала причиной возникшей между тремя авторами вражды. Гризвольд её предвидел, поскольку сразу после публикации написал Бостонскому редактору Джеймсу Томасу Филдсу, что «Молодая Америка будет в бешенстве».

В 1843 году Гризвольд организовал выпуск ежегодного подарочного иллюстрированного альманаха , в котором печатались эссе, поэзия и рассказы. Первый сборник вышел под редакцией Натаниэля Паркера Уиллиса. Некоторое время Гризвольд работал редактором в газете Saturday Evening Post. Гризвольд издал также и сборник собственной поэзии «Кипарисовый венок» (The Cypress Wreath, 1844). Многие его стихотворения, например, «Счастливый час смерти» (The Happy Hour of Death), «Смертный сон» (The Slumber of Death) или «На смерть молодой девицы» (On the Death of a Young Girl), особое значение придавали смертности и смерти. Ещё один сборник его поэзии, «Христианские баллады и другие стихотворения» (Christian Ballads and Other Poems) был опубликован в 1844 году. В 1854 году Гризвольд издал книгу «Республиканский двор, или Американское общество времён Вашингтона» (The Republican Court or, American Society in the Days of Washington). Книга была направлена на освещение событий времён президентства Джорджа Вашингтона, однако Гризвольд представил смесь исторических фактов и сомнительных домыслов.

Второй брак

20 августа 1845 года Гризвольд женился на Шарлотте Мейерс (Charlotte Myers), женщине еврейского происхождения, которой на тот момент было 42 года, а самому Гризвольду 33. Биографы утверждают, что Гризвольда заставила вступить в этот брак тётя Шарлотты. Сам Гризвольд был против женитьбы, его пугала разница в религиозных убеждениях, которая была настолько велика, что один из друзей Гризвольда называл его жену «маленькая еврейка». Один из биографов Гризвольда, Джо Бэйлисс, утверждает, что Гризвольд в брачную ночь обнаружил у своей жены «некие физические отклонения, которые не позволяли ей быть женой», а биограф Эдгара По Кеннет Сильверман утверждал, что она просто не могла иметь интимную близость. Гризвольд счёл брак не имеющим юридической силы и недействительным «как брак, заключённый между лицами одного пола, или при условии невозможности одной из сторон вести сексуальную жизнь». Тем не менее они вместе переехали в Чарльстон, родной город Шарлотты, где жили под одной крышей, хотя и в разных комнатах. Они оба были несчастливы, и в конце апреля 1846 года она наняла адвоката, который составил для неё соглашение о раздельном проживании с целью «окончательного и безоговорочного расставания и последующего развода». Согласно соглашению Гризвольду запрещалась вступать в повторный брак, ему также выплачивалась сумма в размере 1000 тысячи долларов США в случае, если он оставит свою дочь Каролину на попечение семьи Мейерс. После разрыва Гризвольд немедленно перебрался обратно в Филадельфию.