В это время большой славой пользовался «Мельник» Аблесимова, под влиянием которого Крылов написал, в 1784 г., оперу «Кофейница»; сюжет её он взял из «Живописца» Новикова, но значительно изменил его и закончил счастливой развязкой. Крылов отнёс свою оперу к книгопродавцу и типографу Брейткопфу, который дал за неё автору книги на 60 рублей (Расина, Мольера и Буало), но оперы не напечатал. «Кофейница» увидела свет только в 1868 г. (в юбилейном издании) и считается произведением крайне юным и несовершенным. При сличении автографа Крылова с печатным изданием оказывается, однако, что последнее не вполне исправно; по удалении многих недосмотров издателя и явных описок юного поэта, который в дошедшей до нас рукописи ещё не совсем отделал свою оперу, стихи «Кофейницы» едва ли могут назваться неуклюжими, а попытка показать, что новомодность (предмет сатиры Крылова — не столько продажная кофейница, сколько барыня Новомодова) и «свободные» воззрения на брак и нравственность, сильно напоминающие советницу в «Бригадире», не исключают жестокости, свойственной Скотининым, равно как и множество прекрасно подобранных народных поговорок, делают оперу 16 летнего поэта, несмотря на невыдержанность характеров, явлением для того времени замечательным. «Кофейница» задумана, вероятно, ещё в провинции, близко к тому быту, который она изображает.

В 1785 г. Крылов написал трагедию «Клеопатра» (она не дошла до нас) и отнёс её на просмотр знаменитому актёру Дмитревскому; Дмитревский поощрил молодого автора к дальнейшим трудам, но пьесы в этом виде не одобрил. В 1786 г. Крылов написал трагедию «Филомела», которая ничем, кроме изобилия ужасов и воплей и недостатка действия, не отличается от других «классических» тогдашних трагедий. Немногим лучше написанные Крыловым в то же время комическая опера «Бешеная семья» и комедия «Сочинитель в прихожей», о последней Лобанов, друг и биограф Крылова, говорит: «Я долго искал этой комедии и сожалею, что, наконец, её нашёл». Действительно, в ней, как и в «Бешеной семье», кроме живости диалога и нескольких народных «словечек», нет никаких достоинств. Любопытна только плодовитость молодого драматурга, который вошёл в близкие сношения с театральным комитетом, получил даровой билет, поручение перевести с французского оперу «L’Infante de Zamora» и надежду, что «Бешеная семья» пойдёт на театре, так как к ней уже была заказана музыка.

В казённой палате Крылов получал тогда 80-90 руб. в год, но положением своим не был доволен и перешёл в Кабинет Её Величества. В 1788 г. Крылов лишился матери и на руках его остался маленький его брат Лев, о котором он всю жизнь заботился как отец о сыне (тот в письмах и называл его обыкновенно «тятенькой»). В 1787—1788 гг. Крылов написал комедию «Проказники», где вывел на сцену и жестоко осмеял первого драматурга того времени Я. Б. Княжнина (Рифмокрад) и жену его, дочь Сумарокова (Таратора); по свидетельству Греча, педант Тянислов списан с плохого стихотворца П. М. Карабанова. Хотя и в «Проказниках», вместо истинного комизма, мы находим карикатуру, но эта карикатура смела, жива и остроумна, а сцены благодушного простака Азбукина с Тянисловом и Рифмокрадом для того времени могли считаться очень забавными. «Проказники» не только поссорили Крылова с Княжниным, но и навлекли на него неудовольствие театральной дирекции.