В конце 1793 г. Крылов уехал из Петербурга; чем он был занят в 1794—1796 гг., известно мало. В 1797 году он встретился в Москве с князем С. Ф. Голицыным и уехал к нему в имение Зубриловка, в качестве учителя детей, секретаря и т. п., во всяком случае не в роли дармоеда-приживальщика. В это время Крылов обладал уже широким и разносторонним образованием (он хорошо играл на скрипке, знал по-итальянски и т. д.), и хотя по-прежнему был слаб в орфографии, но оказался способным и полезным преподавателем языка и словесности (см. «Воспоминания» Ф. Ф. Вигеля). Для домашнего спектакля в доме Голицына написал он шуто-трагедию «Трумф» или «Подщипа» (напечатанную сперва за границей, потом в «Русской старине», 1871 г., кн. III), грубоватую, но не лишённую соли и жизненности пародию на классицистическую драму, и через неё навсегда покончил с собственным стремлением извлекать слёзы зрителей. Меланхолия от сельской жизни была такой, что однажды приезжие дамы его застали у пруда совершенно голым, заросшим бородой и с нестриженными ногтями.

В 1801 году князь Голицын был назначен рижским генерал-губернатором, и Крылов определился к нему секретарём. В том же или в следующем году он написал пьесу «Пирог» (напеч. в VI т. «Сбор. Акд. Наук»; представлена в 1 раз в Петербурге в 1802 г.), лёгкую комедию интриги, в которой, в лице Ужимы, мимоходом задевает антипатичный ему сентиментализм. Несмотря на дружеские отношения со своим начальником, Крылов 26 сентября 1803 г. вновь вышел в отставку. Что делал он следующие 2 года, мы не знаем; рассказывают, что он вёл большую игру в карты, выиграл один раз очень крупную сумму, разъезжал по ярмаркам и пр.

За игру в карты ему одно время было запрещено появляться в обеих столицах.

Басни

В 1805 г. Крылов был в Москве и показал И. И. Дмитриеву свой перевод двух басен Лафонтена: «Дуб и Трость» и «Разборчивая невеста». По словам Лобанова, Дмитриев, прочитав их, сказал Крылову: «это истинный ваш род; наконец, вы нашли его». Крылов всегда любил Лафонтена (или Фонтена, как он называл его) и, по преданию, уже в ранней юности испытывал свои силы в переводах басен, а позднее, может быть, и в переделках их; басни и «пословицы» были в то время в моде. Прекрасный знаток и художник простого языка, всегда любивший облекать свою мысль в пластическую форму аполога, к тому же сильно наклонный к насмешке и пессимизму, Крылов, действительно, был как бы создан для басни, но всё же не сразу остановился он на этой форме творчества: в 1806 г. он напечатал только 3 басни, а в 1807 г. появляются три его пьесы, из которых две, соответствующие сатирическому направлению таланта Крылова, имели большой успех и на сцене: это «Модная лавка» (окончательно обработана ещё в 1806 г. и в первый раз представлена в Петербурге 27 июля) и «Урок дочкам» (сюжет последней свободно заимствован из «Précieuses ridicules» Мольера; представлена в первый раз в Петербурге 18 июня 1807 года). Объект сатиры в обеих один и тот же, в 1807 г. вполне современный — страсть нашего общества ко всему французскому; в первой комедии французомания связана с распутством, во второй доведена до геркулесовых столпов глупости; по живости и силе диалога обе комедии представляют значительный шаг вперёд, но характеров нет по-прежнему. Третья пьеса Крылова: «Илья Богатырь, волшебная опера» написана по заказу А. Л. Нарышкина, директора театров (поставлена в первый раз 31 декабря 1806 г.); несмотря на массу чепухи, свойственной феериям, она представляет несколько сильных сатирических черт и любопытна как дань юному романтизму, принесённая таким крайне неромантическим умом.