Неизвестно, к какому времени относится неоконченная (в ней всего полтора действия, и герой ещё не появлялся на сцену) комедия Крылова в стихах: «Лентяй» (напеч. в VI т. «Сборника Акад. Наук»); но она любопытна, как попытка создать комедию характера и в то же время слить её с комедией нравов, так как недостаток, изображаемый в ней с крайней резкостью, имел свои основы в условиях жизни русского дворянства той и позднейшей эпохи.

Герой Лентул
любит лежебочить;
Зато ни в чём другом нельзя его порочить:
Не зол, не сварлив он, отдать последне рад
И если бы не лень, в мужьях он был бы клад;
Приветлив и учтив, при том и не невежа
Рад сделать всё добро, да только бы лишь лежа.

В этих немногих стихах мы имеем талантливый набросок того, что позднее было развито в Тентетникове и Обломове. Без сомнения, Крылов и в самом себе находил порядочную дозу этой слабости и, как многие истинные художники, именно потому и задался целью изобразить её с возможной силой и глубиной; но всецело отожествлять его с его героем было бы крайне несправедливо: Крылов — сильный и энергичный человек, когда это необходимо, и его лень, его любовь к покою властвовали над ним, так сказать, только с его согласия. Успех его пьес был большой; в 1807 г. современники считали его известным драматургом и ставили рядом с Шаховским (см. «Дневник чиновника» С. Жихарева); пьесы его повторялись очень часто; «Модная Лавка» шла и во дворце, на половине императрицы Марии Феодоровны (см. Арапов, «Летопись русского театра»). Несмотря на это, Крылов решился покинуть театр и последовать совету И. И. Дмитриева. В 1808 г. Крылов, снова поступивший на службу (в монетном департаменте), печатает в «Драматическом Вестнике» 17 басен и между ними несколько («Оракул», «Слон на воеводстве», «Слон и Моська» и др.) вполне оригинальных. В 1809 г. он выпускает первое отдельное издание своих басен, в количестве 23, и этой книжечкой завоёвывает себе видное и почётное место в русской литературе, а благодаря последующим изданиям басен он становится писателем в такой степени национальным, каким до тех пор не был никто другой. С этого времени жизнь его — ряд непрерывных успехов и почестей, по мнению огромного большинства его современников — вполне заслуженных.

В 1810 г. он вступает помощником библиотекаря в Императорскую публичную библиотеку, под начальство своего прежнего начальника и покровителя А. Н. Оленина; тогда же ему назначается пенсия в 1500 рублей в год, которая впоследствии (28 марта 1820 г.), «во уважение отличных дарований в российской словесности», удваивается, а ещё позднее (26 февраля 1834 г.) увеличивается вчетверо, при чём он возвышается в чинах и в должности (с 23 марта 1816 г. он назначен библиотекарем); при выходе в отставку (1 марта 1841 г.) ему, «не в пример другим», назначается в пенсию полное его содержание по библиотеке, так что всего он получает 11700 руб. асс. в год.

Уважаемым членом «Беседы любителей русской словесности» Крылов является с самого её основания. 16 декабря 1811 года он избран членом Российской Академии, 14 января 1823 года получил от неё золотую медаль за литературные заслуги, а при преобразовании Российской Академии в отделение русского языка и словесности академии наук (1841) был утверждён ординарным академиком (по преданию, император Николай I согласился на преобразования с условием, «чтобы Крылов был первым академиком»). 2 февраля 1838 года в Петербурге праздновался 50-летний юбилей его литературной деятельности с такою торжественностью и вместе с тем с такою теплотой и задушевностью, что подобного литературного торжества нельзя указать раньше так называемого Пушкинского праздника в Москве.