Друзья развлекались тем, что брали из Центральной излингтонской библиотеки книги (или просто воровали их) и делали на их обложках коллажи, чаще всего неприличные. После чего возвращали книги в библиотеку. Оба были ошеломлены, когда в сентябре 1962 года были арестованы, были вынуждены заплатить штраф в 262 фунта и посажены в тюрьму на срок 6 месяцев. Ортон был убеждён, что они оказались в тюрьме не из-за причинённого ущерба (около 70 испорченных книг), а из-за своей гомосексуальности.

Тюрьма изменила их обоих, но по-разному. Халливелл стал подавленным и самосозерцательным, однажды сделав попытку самоубийства. Ортон, напротив, вышел из тюрьмы с новым видением своей работы и будущего. Изоляция от Халливелла позволила ему творчески освободиться. После возвращения домой он начал концентрироваться на пьесах вместо романов. В скором времени Би-би-си купила его радио-пьесу за 64 фунта. Его пьеса «Хулиган на лестнице» появилась в эфире 31 августа 1964 года, спустя короткое время после того, как была куплена.

На подъёме Ортон быстро написал новую пьесу — «Развлекая мистера Слоуна». Он отправил копию законченной пьесы одному из самых известных театральных агентов в городе, Пегги Рэмси, которая была впечатлена его чёрным острым юмором. Она нашла режиссёра, который согласился поставить эту пьесу. «Развлекая мистера Слоуна» шла сначала в театре «Arts Theatre», потом в Вест-Энде. Пьеса имела грандиозный успех и даже заняла первое место в рейтинге критиков как «Лучшая новая пьеса». К концу года пьеса попала на сцену Бродвея, правда, шла там уже не с таким успехом.

Ортон начал интенсивно работать. Он написал две телевизионные пьесы: «Хороший и преданный слуга» и «Лагерь Эрпингхэм» (обе не были поставлены в течение нескольких лет). Ортон также принимается за работу над следующей постановкой, чёрным фарсом под названием «Добыча». Он попросил режиссёра Майкла Кодрона, который ставил «Развлекая мистера Слоуна», поставить и «Добычу». Кодрон представил Ортона одному из своих друзей, Кеннету Уильямсу. Ортон и Уильямс нашли общий язык, и тот немедленно переписал «Добычу», чтобы для Уильямса появилась роль. Это было начало короткой, но продуктивной дружбы для Уильямса, который часто посещал Ортона и Халливелла и ездил с ними в отпуск.

Показ «Добычи» на сцене шёл не очень гладко. Одна половина публики была в восторге, а другая возмущена. Через несколько месяцев постановку сняли со сцены, и Ортон с Халливеллом отправились отдыхать в Танжер (Марокко). Поездка вышла удачной, но отношения пары стали давать трещины. Халливелл видел себя как наставник Ортона, и его успех начал порождать негодование. Кроме того, Ортон никогда не скрывал от него свои гомосексуальные приключения, которых у него было в изобилии.

«Добычу» вновь начали ставить в начале 1966 года. Теперь, имея больше опыта, Джо немного урезал пьесу и сделал её менее абстрактной. Пьеса начала приносить большие деньги и получать множество театральных наград. Ортон продал права на экранизацию «Добычи» за большую сумму, хотя был уверен, что фильм будет провальным. Он оказался прав, но это был его настоящий триумф.

Когда две его раннее написанные пьесы вышли на Би-би-си, Ортон стал именем, известным каждой семье и частью британской сцены свингующих 60-х. Он стал настолько популярным, что Битлз пригласили его написать сценарий для них, который он начал с огромным интересом. В это время Халливелл начал чувствовать себя брошенным и начал проявлять первые признаки депрессии. Ортон и Халливелл в 1967 году снова поехали в Северную Африку, но так поссорились, что вернулись после одного дня по прибытии. Кеннет быстро приближался к крайней точке. Вернувшись в Великобританию, Ортон принялся за работу над другой пьесой — «Что видел дворецкий». Джо продолжал работать на большом подъёме, когда наступила трагическая развязка его отношений с Кеннетом.

Ночью 9 августа 1967 года Халливелл в приступе ярости и ревности девять раз ударил спящего Ортона молотком по голове. После этого Халливелл написал предсмертную записку, снял с себя окровавленную одежду и принял 22 таблетки барбитуратов, запив их соком грейпфрута. Записка гласила:

If you read his diary, all will be explained. K.H.

P.S. Especially the latter part.

Если вы прочитаете его дневник, это вам всё объяснит. К. Х.

P.S. Особенно последнюю часть.

Позже находились свидетели, которые утверждали, что у Ортона был новый любовник и он хотел закончить свои отношения с Халливеллом, но не знал, как сказать ему об этом.

Исследователи полагают, что Халливелл умер первым, так как, когда их тела обнаружили, тело Ортона ещё было тёплым. Несмотря на такой трагический конец их отношений, сестра и брат Джо и его агент Пегги Рэмси смешали пепел обоих и разбросали его на газоне у крематория в Голдерс-Грин.

Список произведений

Романы:

• "Head to Toe" (1961, опубликован в 1971)
• "Between Us Girls" (опубликован в 2001)
• "Lord Cucumber and The Boy Hairdresser" (в соавторстве с Халливеллом) (опубликован в 2001)

Пьесы:

• "Fred and Madge" (1959, опубликована в 2001)
• "The Visitors" (1961, опубликована в 2001)
• "Хулиган на лестнице" / "The Ruffian on the Stair" (1964)
• "Развлекая мистера Слоуна" / "Entertaining Mr Sloane" (1964)
• "Добрый и хороший слуга" / "The Good and Faithful Servant" (1965, первая постановка в 1967)
• "The Erpingham Camp" (1965, первая постановка в 1966)
• "Добыча" / "Loot" (1966)
• "Funeral Games" (1968)
• "Что видел дворецкий" / "What The Butler Saw" (1967, первая постановка в 1969)

Памятные места

• На доме №25 на Ноэл-роуд (25 Noel Road) в Лондоне, где жили Ортон и Халливелл, установлена мемориальная табличка.
• В Центральной излингтонской библиотеке, которая находится в доме №2 на Филдуэй-кресент (2 Fieldway Crescent), туристы могут посмотреть на цветные фотокопии книг, которые были "испорчены" Ортоном и Халливеллом и из-за которых оказались в тюрьме.
• Викторианские туалеты в районе Кэмден, которые посещал Джо Ортон в поисках партнёров для секса, обновлены как часть мемориала, посвященного ему.
• Также любимым местом Ортона был паб "Island Queen", находящийся доме №87 на Ноэл-роуд (87 Noel Road).

В массовой культуре

• Фильм «Навострите ваши уши» с Гэри Олдменом и Альфредом Молина в главных ролях рассказывает о жизни и творчестве Джо Ортона.