Особое внимание писателя привлекал футуризм. Он с пониманием отнёсся к ранним, решительно настроенным футуристам. Работа Осоргина в итальянском футуризме имели в России значительный резонанс. Ему доверяли как блестящему знатоку Италии, к его суждениям прислушивались.[Литература русского зарубежья (1920—1990): учеб.пособие/под общ.ред. А. И. Смирновой. М.,2006 — С.246-247]

В 1913 для женитьбы на семнадцатилетней Рахили (Розе) Гинцберг, дочери Ахад-ха-Ама, принял иудаизм (впоследствии брак распался).

Из Италии он дважды выезжал на Балканы и путешествовал по Болгарии, Черногории и Сербии. В 1911 Осоргин печатно объявил о своём отходе от партии эсеров, а в 1914 стал масоном. Он утверждал верховенство высших этических принципов над партийными интересами, признавая лишь кровную связь всего живого, даже преувеличивая значение биологического фактора в жизни человека. В отношениях с людьми выше всего ставил не совпадение идейных убеждений, а человеческую близость, основанную на благородстве, независимости и бескорыстии. Современники, хорошо знавшие Осоргина (например, Б. Зайцев, М. Алданов), подчёркивали эти его качества, не забывая упомянуть о мягкой, тонкой душе, об артистичности и изяществе облика.

С началом 1-ой мировой войны Осоргин сильно затосковал по России. Хотя связей с Родиной он не прекращал (был заграничным корреспондентом «Русских ведомостей», публиковался в журналах, например в «Вестнике Европы»), но осуществлять их было труднее. Полулегально возвращается в Россию в июле 1916 года, проехав через Францию, Англию, Норвегию и Швецию. С августа 1916 жил в Москве. Один из организаторов Всероссийского союза журналистов и его председатель (с 1917) и товарищ председателя Московского отделения Союза писателей. Сотрудник «Русских ведомостей».

После Февральской революции входил в комиссию по разработке архивов и политических дел в Москве, работавшую с архивом московского охранного отделения. Осоргин принял Февральскую революцию 1917. Он стал широко печататься в журнале «Голос минувшего», в газетах «Народный социалист», «Луч правды», «Родина», «Власть народа» вёл текущую хронику и редактировал приложение «Понедельник».

Тогда же подготовил к изданию сборники рассказов и очерков «Призраки»(1917) и «Сказки и несказки»(1918). Участвуя в разборе документов московской охранки, он опубликовал брошюру «Охранное отделение и его секреты»(1917).

После Октябрьской революции выступал против политики большевиков. В 1919 г. был арестован, освобождён по ходатайству Союза писателей и Ю. К. Балтрушайтиса.

В 1921 году работал в Комиссии помощи голодающим при ВЦИК (Всероссийский комитет помощи голодающим «Помгол»), был редактором издаваемого ею бюллетеня «Помощь»; в августе 1921 года был арестован вместе с некоторыми членами комиссии; от смертной казни их спасло вмешательство Фритьофа Нансена. Зиму 1921—1922 провёл в Казани, редактируя «Литературную газету», затем вернулся в Москву. Продолжал публиковать сказки для детей и рассказы. Перевёл с итальянского языка (по просьбе Е. Б. Вахтангова) пьесу К. Гоцци «Принцесса Турандот» (изд. 1923), пьесы К. Гольдони.

Вместе со своим давним другом Н. Бердяевым открывает знаменитую книжную лавку в Москве, надолго становящуюся приютом интеллигенции в годы послевоенной разрухи.

В 1921 году Осоргин был арестован и выслан в Казань.