Характер политического выступления имели и напечатанные в «Современнике» в 1862 году стихотворения «К юности» и «Лжеучителям», связанные с событиями осени 1861 года, когда аресты студентов были встречены полным равнодушием широких народных масс. Из письма Плещеева А. Н. Супеневу, которому было послано для передачи Некрасову стихотворение «К юности», явствует, что 25 февраля 1862 года Плещеев читал «К юности» на литературном вечере в пользу двадцати высланных студентов. Поэт принимал участие и в сборе денег в пользу пострадавших студентов. В стихотворении «К юности» Плещеев призывал студентов «не отступать перед толпой, бросать каменьями готовой». Стихотворение «Лжеучителям» явилось ответом на лекцию Б. Н. Чичерина, прочитанную 28 октября 1861 года и направленную против «анархии умов» и «буйного разгула мысли» студентов. В ноябре 1861 года Плещеев писал А. П. Милюкову:

В отчётах тайной полиции в эти годы А. Н. Плещеев по-прежнему фигурировал как «заговорщик»; писалось, что хотя Плещеев «ведёт себя очень скрытно», он все-таки «подозревается в распространении идей, несогласных с видами правительства»14. Для такой подозрительности имелись некоторые основания.

К тому моменту, как А. Н. Плещеев переехал в Москву, ближайшие соратники Н. Г. Чернышевского уже готовили создание всероссийской тайной революционной организации. Активное участие в её подготовке приняли многие друзья поэта: С. И. Сераковский, М. Л. Михайлов, Я. Станевич, Н. А. Серно-Соловьевич, Н. В. Шелгунов. По этой причине полиция рассматривала и Плещеева как полноправного участника тайной организации. В доносе Всеволода Костомарова поэт был назван «заговорщиком»; именно ему приписывалось создание «Письма к крестьянам», известной прокламации Чернышевского.

Известно, что 3 июля 1863 года в III Отделении была составлена записка, сообщавшая, что поэт-переводчик Ф. Н. Берг посетил Плещеева на даче и видел у него листовки и типографский шрифт. «Фёдор Берг отозвался, что Плещеев… положительно один из деятелей общества „Земля и воля“», — говорилось в записке. 11 июля 1863 года у Плещеева был произведён обыск, не принёсший никаких результатов. В письме к управляющему 1-й экспедицией III Отделения Ф. Ф. Кранцу поэт негодовал по этому поводу, наличие в доме портретов Герцена и Огарёва, а также нескольких запрещённых книг объясняя литературными интересами. Точных данных об участии Плещеева в «Земле и воле» не существует. Многие современники считали, что Плещеев не только принадлежал к тайному обществу, но и содержал подпольную типографию, о чём, в частности, писал П. Д. Боборыкин. М. Н. Слепцова в своих воспоминаниях «Штурманы грядущей бури» утверждала, что в числе лиц, входивших в «Землю и волю» и лично ей знакомых, был и Плещеев: «В 60-х годах он заведовал типографией в Москве, где печаталась „Молодая Россия“, и, кроме того, участвовал в только что начавшихся тогда в Москве же „Русских ведомостях“, кажется, в качестве обозревателя иностранной литературы. Он был членом „Земли и воли“, что с давних пор связывало его со Слепцовым», — утверждала она. Косвенно эти утверждения подтверждаются письмами самого Плещеева. Так, о намерении «завести у себя типографию» он писал Ф. В. Чижову 16 сентября 1860 года. В письме Достоевскому от 27 октября 1859, года, говорилось: «Я завожу сам — хотя не один — типографию».