Несмотря на то, что работа университетского преподавателя не обеспечивала его достаточными материальными средствами, Шиллер решил закончить свою холостую жизнь. Узнав об этом, герцог Карл Август назначил ему в декабре 1789 года скромное жалование в размере двухсот талеров в год, после чего Шиллер сделал официальное предложение Шарлотте фон Ленгефельд, и в феврале 1790 года в деревенской кирхе около Рудольштадта был заключён брак.

После помолвки Шиллер начал работу над своей новой книгой «История Тридцатилетней войны», приступил к работе над рядом статей по мировой истории и снова начал издавать журнал «Рейнская Талия», в котором опубликовал свои переводы третьей и четвертой книг «Энеиды» Вергилия. Позже в этом журнале были опубликованы его статьи по истории и эстетике. В мае 1790 года Шиллер продолжил свои лекции в университете: в этом учебном году он публично читал курс лекций по трагической поэзии, а частно — по всемирной истории.

В начале 1791 года Шиллер заболел туберкулезом легких. Теперь у него лишь изредка наступали промежутки в несколько месяцев или недель, когда поэт был бы способен спокойно работать. Особенно сильными были первые приступы болезни зимой 1792 года, из-за которых он был вынужден приостановить преподавание в университете. Этот вынужденный отдых был использован Шиллером для более глубокого ознакомления с философскими работами Иммануила Канта. Будучи не способным работать, драматург находился в крайне дурном материальном положении — не было денег даже на дешевый обед и нужные лекарства. В этот трудный момент по инициативе датского писателя наследный принц Фридрих Кристиан Шлезвиг-Гольштейнский и граф Эрнст фон Шиммельман назначили Шиллеру ежегодную субсидию в тысячу талеров, чтобы поэт сумел восстановить свое здоровье. Датское субсидирование продолжалось в 1792—94 годы. Затем Шиллера поддержал издатель Иоганн Фридрих Котта, пригласивший его в 1794 году издавать ежемесячный журнал «Оры».

Поездка на родину. Журнал «Оры»

Летом 1793 года Шиллер получил письмо из родительского дома в Людвигсбурге, в котором сообщалось о болезни его отца. Шиллер решил поехать вместе со своей женой на родину, чтобы повидаться с отцом перед его смертью, посетить мать и трех сестер, с которыми он расстался одиннадцать лет назад. При негласном разрешении вюртембергского герцога Карла Евгения Шиллер приехал в Людвигсбург, где неподалеку от герцогской резиденции жили его родители. Здесь 14 сентября 1793 года родился первый сын поэта. В Людвигсбурге и Штутгарте Шиллер встречался со старыми учителями и прошлыми друзьями по Академии. После смерти герцога Карла Евгения Шиллер посетил военную академию покойного, где был с восторгом встречен молодым поколением студентов.

Во время пребывания на родине в 1793—94 годах Шиллер закончил свое ​​самое значительное философско-эстетическое произведение «Письма об эстетическом воспитании человека» (нем. Über die ästhetische Erziehung des Menschen).

Вскоре после возвращения в Йену поэт энергично взялся за работу и пригласил всех наиболее выдающихся писателей и мыслителей тогдашней Германии сотрудничать в новом журнале «Оры» (нем. Die Horen). Шиллер планировал объединить лучших немецких писателей в литературное общество.

В 1795 году Шиллер написал цикл стихотворений на философские темы, близкие по смыслу его статьям по эстетике: «Поэзия жизни», «Танец», «Разделение земли», «Гений», «Надежда» и др. Лейтмотивом через эти стихи проходит мысль о гибели всего прекрасного и правдивого в грязном, прозаическом мире. По мнению поэта, совершение добродетельных стремлений возможно только в идеальном мире. Цикл философских стихов стал первым поэтическим опытом Шиллера после почти десятилетнего творческого перерыва.