В Петрограде Шкловский работал в Художественно-исторической комиссии Зимнего дворца и активно участвовал в антибольшевистском заговоре эсеров. Когда заговор был раскрыт, Шкловский был вынужден покинуть Петроград и уехал в Саратов, некоторое время скрывался в психиатрической больнице, одновременно работая над созданием теории прозы. Затем он уехал в Киев, где служил в 4-м автопанцирном дивизионе и участвовал в неудачной попытке свержения гетмана Скоропадского.

Выполняя просьбу знакомой, уговорившей его доставить крупную сумму денег в Петроград, добрался почти до самой Москвы, но был узнан агентом ЧК и, спасаясь от ареста, на ходу выпрыгнул с поезда. После этого, добравшись до столицы, он встретился с М. Горьким, который ходатайствовал за него перед Я. М. Свердловым. По некоторым источникам, Свердлов выдал Шкловскому документ на бланке ВЦИК с требованием прекратить его дело. В конце 1918 года Шкловский решил больше не участвовать в политической деятельности и в начале 1919 вернулся в Петроград, где преподавал в Студии художественного перевода при петроградском издательстве «Всемирная литература» теорию литературы.

Весной 1920 Шкловский стрелялся на дуэли, покинул Петроград и отправился на поиски жены, которая выехала на Украину, спасаясь от голода. В рядах Красной армии Шкловский принял участие в боях при Александровске, Херсоне и Каховке.

Затем Шкловский вновь вернулся в Петроград, 9 октября 1920 был избран профессором Российского института истории искусств. В 1921 и начале 1922 Шкловский активно печатался в журналах «Петербург», «Дом искусств», «Книжный угол», отдельными оттисками издал ряд статей по литературоведению, опубликовал мемуарную книгу «Революция и фронт», участвовал в собраниях группы «Серапионовы братья». Но в 1922 году начались аресты эсеров, и Шкловский 4 марта 1922, спасаясь от ареста, бежал в Финляндию. Его жена, Василиса Шкловская-Корди, арестованная в качестве заложницы, находилась некоторое время в заключении. В письме Максиму Горькому от 18 сентября 1922 года Шкловский пишет: «Освободили её за виру в 200 рублей золотом. Вира оказалась „дикой“, так как внесли её литераторы купно. Главным образом Серапионы». Шкловский жил в Берлине с апреля 1922 до июня 1923 — (адрес: Kaiserallee 207, ныне Bundesallee), где издал мемуарную книгу «Сентиментальное путешествие» (1923), название которой позаимствовано у книги Лоренса Стерна «Сентиментальное путешествие по Франции и Италии» (1768).

С конца 1922 года Шкловский начал просить о возвращении в СССР. Вернулся в сентябре 1923, жил в Москве. Был близок к футуристам — В. Хлебникову, А. Кручёных, В. Маяковскому, с которым был особенно хорошо знаком и которого посещал на квартирах в Гендриковом переулке, 15/13, и Лубянском проезде, 3/6. Со свойственным ему темпераментом активно участвовал в литературных дискуссиях 1920-х, проходивших во Дворце искусств (Поварская улица, 52) и Большой аудитории Политехнического музея (Новая площадь, 3). Один из лидеров группы «ЛЕФ».

Его идейные и эстетические позиции подвергались нападкам со стороны идеологов РАПП.

В 1930 году Шкловский выступил с покаянной статьёй «Об одной научной ошибке». С 1930-х годов, вынужденный перейти к принципам более широкого социально-исторического исследования, выступал как критик современной литературы. С московскими впечатлениями связаны книги Шкловского «О Маяковском», «Встречи», мемуары «Жили-были» и другие, дающие яркую картину жизни московской творческой интеллигенции 1920-х годов.